Perbedaan antara kondensasi aldol dan reaksi Cannizzaro

Itu perbedaan utama Antara kondensasi aldol dan reaksi Cannizzaro adalah itu Kondensasi aldol adalah jenis reaksi kopling, sedangkan reaksi Cannizzaro adalah jenis reaksi redoks organik.

Dalam reaksi aldol, enol atau enolat bergabung dengan senyawa karbonil untuk membentuk β-hydroxyaldehyde atau β-hydroxyketone. Kami menyebutnya reaksi kopling karena dua senyawa pasangan untuk membentuk satu senyawa besar. Di sisi lain, reaksi Cannizzaro adalah reaksi redoks di mana satu molekul aldehida mengalami oksidasi untuk membentuk asam sedangkan aldehida lainnya mengalami pengurangan untuk membentuk alkohol.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa kondensasi aldol 
3. Apa itu reaksi Cannizzaro
4. Perbandingan Berdampingan - Kondensasi Aldol vs Reaksi Cannizzaro dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa kondensasi aldol?

Kondensasi aldol adalah jenis reaksi kimia organik di mana baik β-hydroxyaldehyde atau β-hydroxyketone dibentuk oleh kombinasi enol atau enolat dengan senyawa karbonil. Oleh karena itu, kita dapat mengkategorikannya sebagai reaksi kopling. Reaksi diikuti oleh reaksi dehidrasi, yang memberikan enone terkonjugasi. Reaksi umum adalah sebagai berikut;

Mekanisme

Ada dua langkah: reaksi aldol dan reaksi dehidrasi. Terkadang, juga ada reaksi dicarboxlic. Dehidrasi produk aldol dapat terjadi dalam dua cara: mekanisme yang dikatalisis basa yang kuat atau mekanisme yang dikatalisis asam. Mekanisme reaksi aldol yang dikatalisis oleh basis adalah sebagai berikut:

Proses kondensasi aldol sangat penting dalam proses sintesis organik. Itu karena reaksi ini adalah cara yang baik untuk membentuk ikatan karbon-karbon.

Apa itu reaksi Cannizzaro?

Reaksi Cannizzaro adalah reaksi redoks organik di mana disproporsional dua molekul terjadi untuk memberikan alkohol primer dan asam karboksilat. Dalam reaksi ini, disproporsi adalah reaksi yang diinduksi dasar. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Di sini, reaksi ini melibatkan transfer hidrida dari satu substrat ke yang lain. Selanjutnya, satu senyawa aldehida mengalami oksidasi, dan yang lainnya mengalami reduksi. Oksidasi aldehida memberikan asam dan reduksi memberikan alkohol.

Mekanisme

Mekanismenya termasuk substitusi asil nukleofilik pada senyawa aldehida. Di sini, kelompok yang meninggalkan secara bersamaan menyerang aldehida lainnya. Saat mempertimbangkan reaksi keseluruhan, itu mengikuti kinetika orde ketiga. Mekanismenya adalah sebagai berikut:

Apa perbedaan antara kondensasi aldol dan reaksi Cannizzaro?

Kondensasi aldol adalah jenis reaksi kimia organik di mana baik β-hydroxyaldehyde atau β-hydroxyketone terbentuk dengan kombinasi enol atau enolat dengan senyawa karbonil. Sebaliknya, reaksi Cannizzaro adalah reaksi redoks organik di mana disproporsional dua molekul terjadi untuk memberikan alkohol primer dan asam karboksilat. Jadi, perbedaan utama antara kondensasi aldol dan reaksi Cannizzaro adalah bahwa kondensasi aldol adalah jenis reaksi kopling, sedangkan reaksi Cannizzaro adalah jenis reaksi redoks organik.

Lebih lanjut, reaktan kondensasi aldol adalah enol atau enolat dan senyawa karbonil sementara untuk reaksi Cannizzaro, reaktan adalah dua aldehida yang tidak dapat dikelilingi. Produk yang diberikan oleh kondensasi aldol adalah β-hydroxyaldehyde atau β-hydroxyketone, tergantung pada jenis senyawa karbonil yang melibatkan reaktan. Namun dalam reaksi Cannizzaro, produk ini adalah alkohol primer dan asam karboksilat. Oleh karena itu, ini juga perbedaan antara kondensasi aldol dan reaksi Cannizzaro.

Ringkasan -Kondensasi Aldol vs Reaksi Cannizzaro

Kondensasi aldol adalah jenis reaksi kimia organik di mana baik β-hydroxyaldehyde atau β-hydroxyketone terbentuk dengan kombinasi enol atau enolat dengan senyawa karbonil. Reaksi Cannizzaro adalah reaksi redoks organik di mana disproporsional dua molekul terjadi untuk memberikan alkohol primer dan asam karboksilat. Perbedaan utama antara kondensasi aldol dan reaksi Cannizzaro adalah bahwa kondensasi aldol adalah jenis reaksi kopling, sedangkan reaksi Cannizzaro adalah jenis reaksi redoks organik.

Referensi:

1. “Kondensasi Aldol.”Kimia Libretexts, Libretexts, 5 Juni 2019, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. "CondensationalDoliqu" oleh I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia
2. "Enolate Aldol Mechanism" oleh Walkerma di EN.Wikipedia - ditransfer dari en.Wikipedia to Commons oleh pengguna: ronhjones menggunakan CommonShelper (domain publik) melalui Commons Wikimedia
3. "Cannizzaro Reaction -Benzaldehyde" oleh Krishnavedala - karya sendiri, domain publik) melalui Commons Wikimedia
4. "Mekanisme Reaksi Cannizzaro" oleh Krishnavedala - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia