Perbedaan antara substitusi elektrofilik dan nukleofilik

Perbedaan antara substitusi elektrofilik dan nukleofilik

Perbedaan utama - substitusi elektrofilik vs nukleofilik
 

Reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik adalah dua jenis reaksi substitusi dalam kimia. Baik substitusi elektrofilik dan reaksi substitusi nukleofilik yang terlibat dalam pemecahan ikatan yang ada dan pembentukan ikatan baru yang menggantikan ikatan sebelumnya; Namun, itu dilakukan melalui dua mekanisme yang berbeda. In electrophilic substitution reactions, an electrophile (a positive ion or partially positive end of a polar molecule) attacks the electrophilic centre of a molecule whereas, in nucleophilic substitution reaction, a nucleophile (electron rich molecular species) attacks the nucleophilic centre of a molecule to Hapus grup yang meninggalkan. Ini adalah thE Key DifferencE antara substitusi elektrofilik dan nukleofilik.

Apa itu substitusi elektrofik?

Mereka adalah tipe umum dari reaksi kimia di mana gugus fungsional dalam senyawa digantikan oleh elektrofil. Secara umum, atom hidrogen bertindak sebagai elektrofil dalam banyak reaksi kimia. Reaksi ini dapat dibagi lebih lanjut menjadi dua kelompok; Reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi aromatik elektrofilik terjadi pada senyawa aromatik dan digunakan untuk memperkenalkan kelompok fungsional ke cincin benzena. Ini adalah metode yang sangat penting dalam mensintesis senyawa kimia baru.

Substitusi aromatik elektrofilik

Apa itu substitusi nukleofilik?

Reaksi substitusi nukleofilik adalah kelas utama reaksi di mana nukleofil kaya elektron secara selektif menyerang atom bermuatan positif atau sebagian atau kelompok atom untuk membentuk ikatan dengan menggusur kelompok atau atom yang terpasang. Kelompok yang sebelumnya terpasang, yang meninggalkan molekul, disebut "kelompok meninggalkan" dan atom positif atau sebagian positif disebut elektrofil. Seluruh entitas molekuler termasuk elektrofil dan kelompok yang meninggalkan disebut "substrat“.

Formula Kimia Umum:

NU: + R-LG → R-NU + LG:

Kelompok pelindung LG Nu-Nucleophile

Substitusi asil nukleofilik

Apa perbedaan antara substitusi elektrofilik dan nukleofilik?

Mekanisme substitusi elektrofilik dan nukleofilik

Substitusi Elektrofis: Sebagian besar reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada cincin benzena dengan adanya elektrofil (ion positif). Mekanismenya mungkin berisi beberapa langkah. Contoh diberikan di bawah ini.

Elektrofil:

Ion hidronium h 3HAI + (Dari Asam Bronsted)

Boron trifluoride bf 3

Aluminium klorida Alcl 3

Molekul halogen f 2, Cl 2, Br 2, SAYA 2

Substitusi Nukleofilik: Ini melibatkan reaksi antara donor pasangan elektron (nukleofil) dan akseptor pasangan elektron (elektrofil). Elektrofil harus memiliki kelompok yang meninggalkan untuk reaksi terjadi.

Mekanisme reaksi terjadi dalam dua cara: SN2 reaksi dan sn1 reaksi. Di sn2 reaksi, penghapusan kelompok yang meninggalkan dan serangan belakang oleh nukleofil terjadi secara bersamaan. Di sn1 Reaksi, ion karbenium planar terbentuk terlebih dahulu dan kemudian bereaksi lebih lanjut dengan nukleofil. Nukleofil memiliki kebebasan untuk menyerang dari kedua sisi, dan reaksi ini dikaitkan dengan racemization.

Contoh substitusi elektrofilik dan substitusi nukleofilik

Substitusi Elektrofis:

Reaksi substitusi dalam cincin benzena adalah contoh reaksi substitusi elektrofilik.

Nitrasi benzena

Substitusi Nukleofilik:

Hidrolisis alkilbromida adalah contoh substitusi nukleofilik.

R-br, dalam kondisi dasar, di mana menyerang Nukleofil adalah OH- dan kelompok yang meninggalkan BR-.

R-BR + Oh-         → R-OH+ BR-

Definisi:

Rekemisasi: Racemization adalah zat yang aktif secara optik ke dalam campuran tidak aktif secara optik dengan jumlah yang sama dari bentuk dekstrorotasi dan levorotatory.

Referensi:

“Substitusi Nukleofilik (SN1SN2).Portal Kimia Organik.
“Reaksi substitusi nukleofilik antara halogenoalkanes dan ion hidroksida”. Panduan Kimia
“Substitusi Elektrofilik”. Panduan Kimia

Gambar milik:

“Direktur Ortho Substitusi Aromatik Elektrofilik” oleh V8Rik di Wikipedia Inggris (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia
“Skema Umum untuk Substitusi Asil Nukleofilik Katalis Asam” oleh Ckalnmals - Karya Sendiri (CC BY -SA 3.0) Via Commons Wikimedia
“Nitration of Benzene” oleh Yikrazuul - Karya Sendiri (Domain Publik) Via Commons Wikimedia