Dalam kimia organik, reaksi penambahan ditandai oleh dua kelompok yang ikatan dengan ikatan rangkap. Selama reaksi penambahan alkena yang khas ini, ikatan p dari ikatan rangkap rusak dan ikatan σ baru terbentuk. Itu karena ikatan p dari ikatan c = c jauh lebih lemah dan tidak stabil daripada ikatan c-c σ. Selain itu, ikatan p alkena membuat mereka kaya elektron, karena kepadatan elektron p obligasi terkonsentrasi di atas dan di bawah bidang molekul. Oleh karena itu, ikatan p lebih rentan terhadap σ elektrofil daripada ikatan. Stereokimia penting dalam menentukan mekanisme reaksi penambahan. Stereokimia reaksi penambahan tergantung pada dua aspek. Yang pertama adalah sisi gabungan elektrofil dan nukleofil ke karbon berikat ganda (apakah itu dari sisi yang sama dari ikatan rangkap atau dari sisi yang berlawanan). Aspek kedua adalah orientasi geometris elektrofil dan nukleofil satu sama lain dan sisa molekul organik. Berdasarkan aspek -aspek ini, ada dua kemungkinan stereochemistries untuk penambahan, syn dan anti. Itu perbedaan utama Antara penambahan syn dan anti penambahan adalah itu Sebagai penambahan syn, baik elektrofil dan nukleofil menambah dari sisi yang sama dari bidang atom karbon double-bonded, sedangkan pada anti-penambahan, nukleofil dan elektrofil menambahkan dari sisi yang berlawanan dari bidang ini. Rincian lebih lanjut terkait dengan penambahan SYN dan anti dibahas di bawah ini.
1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu penambahan syn
3. Apa itu anti penambahan
4. Perbandingan berdampingan - SYN vs anti penambahan dalam bentuk tabel
5. Ringkasan
Penambahan Syn adalah kemungkinan stereokimia penambahan di mana ikatan elektrofil dan nukleofil ke sisi yang sama dari bidang atom karbon terikat ganda dari suatu alkena. Penambahan syn sering terjadi ketika alkena memiliki substituen aril.
Gambar 01: Syn dan Anti Penambahan
Apalagi terjadi pada hidroborasi. Selama hidrohalogenasi dan hidrasi, baik SYN dan anti penambahan dapat terjadi. Selama hidroborasi, langkah pertama adalah pembentukan alkylborane menengah dengan penambahan H dan BH2 ke ikatan P dari sebuah alkene. Kemudian di langkah kedua, h-bh2 dan ikatan p rusak untuk membentuk ikatan σ baru. Keadaan transisi reaksi ini berpusat pada empat karena empat atom terlibat untuk membentuk perantara.
Penambahan anti adalah kemungkinan stereokimia penambahan di mana ikatan elektrofil dan nukleofil dengan sisi yang berlawanan dari bidang atom karbon terikat ganda dari alkena. Penambahan anti terjadi dalam pembentukan halogenasi dan halohidrin. Halogenasi adalah penambahan x2 (di mana x = br atau cl). Halogenasi alkena memiliki dua langkah.
Pada langkah pertama, penambahan elektrofil (x+) ke ikatan p sedang terjadi. Selama langkah ini, cincin beranggotakan tiga dengan atom halogen bermuatan positif yang disebut ion halonium bridged terbentuk. Langkah pertama adalah langkah penentu tingkat. Kemudian pada langkah kedua, serangan nukleofilik dari x- terjadi. Selama langkah ini, x-menyerang cincin ion halonium membukanya dan kemudian membentuk ikatan σ baru C-X.
Penambahan syn vs anti penambahan | |
Penambahan Syn adalah kemungkinan stereokimia penambahan di mana ikatan elektrofil dan nukleofil ke sisi yang sama dari bidang atom karbon terikat ganda dari suatu alkena. | Anti-penambahan adalah stereokimia penambahan yang mungkin di mana ikatan elektrofil dan nukleofil dengan sisi yang berlawanan dari bidang atom karbon double-bonded dari suatu alkena |
Reaksi tambahan | |
Hidroborasi, hidrohalogenasi dan hidrasi | Halogenasi, pembentukan halohidrin, hidrohalogenasi dan hidrasi |
Alkena ditandai oleh reaksi tambahan, yang dikategorikan ke dalam dua jenis berdasarkan stereokimia; penambahan syn dan anti penambahan. Selama penambahan, ikatan p dari C = C putus untuk membentuk ikatan σ baru. Sebagai penambahan syn, ikatan nukleofil dan elektrofil ke sisi yang sama dari bidang ikatan P dari ikatan C = C dari alkene, sedangkan dalam penambahan anti penambahan, nukleofil dan elektrofil menambah sisi yang berlawanan dari bidang ikatan P. Ini adalah perbedaan antara penambahan syn dan anti.
Anda dapat mengunduh versi PDF artikel ini dan menggunakannya untuk tujuan offline sesuai catatan kutipan. Silakan unduh versi pdf di sini perbedaan antara SYN dan anti penambahan