Perbedaan antara enantiotopik dan diastereotopik

Itu perbedaan utama antara enantiotopik dan diastereotopik adalah bahwa Istilah enantiotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk pusat kiral, sedangkan istilah diastereotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk diastereomer.

Topikitas dalam kimia adalah hubungan stereokimia antara substituen dan struktur induk tempat substituen ini terpasang. Ada berbagai jenis topikitas tergantung pada hubungan seperti heterotopik, homotopik, enantiotopik, dan diastereotopik.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu enantiotopic 
3. Apa itu diastereotopik 
4. Perbandingan berdampingan - enantiotopik vs diastereotopik dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu enantiotopic?

Enantiotopic adalah istilah yang menggambarkan fenomena di mana dua substituen dalam molekul digantikan oleh beberapa atom lainnya, membentuk senyawa kiral. Oleh karena itu, itu adalah istilah stereokimia. Penggantian yang dapat terjadi dalam jenis reaktan ini dapat membentuk enansiomer. Mari kita pertimbangkan contoh untuk memahami arti dari istilah ini.

Molekul butana memiliki dua atom hidrogen yang melekat pada masing -masing atom karbon kedua dan ketiga. Jika kita mempertimbangkan satu atom karbon, katakanlah atom karbon kedua, ada dua atom hidrogen yang melekat pada pusat karbon ini, dan kita dapat mengganti salah satu atom hidrogen ini dengan beberapa atom lain seperti bromin, yang dapat menghasilkan enansiomer, e.G. (R) -2-bromobutane. Demikian pula, penggantian atom hidrogen lainnya dengan bromin akan memberikan enansiomer (r) -2-bromobutane, yaitu (s) -2-bromobutane. Strukturnya adalah sebagai berikut:

Gambar 01: Struktur butana

Gambar 02: Struktur (R) -2-bromobutane

Gambar 03: Struktur (s) -2-bromobutane

Biasanya, gugus substituen enantiotopik identik dan tidak dapat dibedakan satu sama lain, kecuali dalam senyawa kiral. Sebagai contoh, biasanya atom hidrogen dalam karbon tengah molekul etanol (CH3CH2OH) adalah enantiotopik, tetapi ini bisa menjadi diastereotopik jika molekul dikombinasikan dengan pusat kiral (E.G. konversi menjadi ester).

Apa itu diastereotopik?

Diastereotopik adalah istilah yang menggambarkan fenomena di mana dua substituen dalam molekul digantikan oleh beberapa atom lainnya, membentuk diastereomer. Oleh karena itu, ini adalah istilah stereokimia. Kelompok substituen diastereotopik seringkali identik tetapi tidak selalu. Selain itu, kelompok -kelompok yang identik ini biasanya melekat pada atom yang sama dari molekul yang memiliki setidaknya satu pusat kiral. Misalnya, dalam struktur untuk (s) -2-bromobutane di atas, atom hidrogen dalam atom karbon ketiga adalah diastereotopik.

Gambar 04: Struktur (2s, 3r) -2,3-dibromobutane

Gambar 05: Struktur (2s, 3s) -2,3-dibromobutane

Diagram di atas menunjukkan penggantian salah satu atom hidrogen ini dengan atom lain seperti atom brom dapat membentuk (2S, 3R) -2,3-dibromobutane dan penggantian atom hidrogen lainnya dengan atom bromin membentuk diasteromer ( 2s, 3r) -2,3-dibromobutane, yaitu (2s, 3s) -2,3-dibromobutane.

Apa perbedaan antara enantiotopic dan diastereotopik?

Enantiotopik dan diastereotopik adalah dua jenis topikitas dalam senyawa kimia. Dua jenis topikitas ini berbeda satu sama lain sesuai dengan produk akhir yang mereka berikan ketika atom diganti dengan beberapa atom lainnya. Perbedaan utama antara enantiotopik dan diastereotopik adalah bahwa istilah enantiotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk pusat kiral, sedangkan istilah diastereotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk diastereomer.

Infografis di bawah ini menunjukkan lebih banyak detail perbedaan antara enantiotopik dan diastereotopik.

Ringkasan -enantiotopik vs diastereotopik

Enantiotopik dan diastereotopik adalah dua jenis topikitas dalam senyawa kimia. Perbedaan utama antara enantiotopik dan diastereotopik adalah bahwa istilah enantiotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk pusat kiral sedangkan istilah diastereotopik mengacu pada kemampuan untuk membentuk diastereomer.

Referensi:

1. “Diastereotopik enantiotopik homotopik dan heterotopik."Chemistrysteps, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. "Enantiotopic1" oleh Edgar181 - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia
2. "Enantiotopic3" oleh Edgar181 - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia
3. "Enantiotopic2" oleh Edgar181 - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia
4. "Diastereotopic3" oleh Edgar181 - karya sendiri, domain publik) via Commons Wikimedia
5. "Diastereotopic2" oleh Edgar181 - karya sendiri, domain publik) via Commons Wikimedia