Perbedaan antara penambahan Michael dan annulasi Robinson

Itu perbedaan utama Antara Michael Penambahan dan Robinson Annulasi adalah itu Penambahan Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan annulasi Robinson membentuk struktur cincin.

Secara keseluruhan, penambahan Michael dan annulasi Robinson adalah reaksi sintesis organik. Kedua reaksi ini berada di bawah kategori reaksi penambahan karena kedua reaksi ini melibatkan penambahan dua senyawa bersama -sama, memberikan senyawa yang berbeda sebagai produk akhir.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu penambahan Michael
3. Apa itu annulasi Robinson
4. Perbandingan berdampingan - Penambahan Michael vs Robinson Annulasi dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu penambahan Michael?

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik dari nukleofil ke senyawa karbonil α, β yang tidak jenuh. Selain itu, ini adalah metode yang paling cocok untuk pembentukan ikatan karbon-karbon ringan. Awalnya, reaksi ini didefinisikan oleh ilmuwan Arthur Michael. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Gambar 01: Reaksi Michael

R dan r 'dari nukleofil adalah kelompok yang menarik elektron, i.e. kelompok asil dan siano. B adalah basis yang menyediakan media untuk reaksi saat melibatkan dalam reaksi. Selain itu, R "substituen pada senyawa α, β-tak jenuh disebut" Michael Acceptor ", dan biasanya, itu adalah kelompok keton. Tapi terkadang itu adalah kelompok nitro. Selanjutnya, mekanisme reaksi untuk penambahan Michael adalah sebagai berikut:

Gambar 02: Mekanisme untuk Reaksi Penambahan Michael

Apa itu annulasi Robinson?

Robinson Annulasi adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk oleh pembentukan tiga ikatan C-C baru. Selain itu, reaktan reaksi ini adalah keton dan keton vinil metil. Selanjutnya, reaksi ini termasuk penambahan Michael diikuti oleh kondensasi aldol. Selain itu, sangat berguna dalam pembentukan struktur cincin yang menyatu. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Gambar 03: Reaksi Annulasi Robinson

Selanjutnya, reaksi ini pertama kali diterbitkan oleh William Rapson dan Robert Robinson.

Gambar 04: Mekanisme Annulasi Robinson

Gambar di atas menunjukkan mekanisme annulasi Robinson. Di sini, reaksi dimulai dengan serangan keton nukleofilik pada vinyl keton, yang menghasilkan adduct Michael menengah. Selanjutnya, penutupan cincin tipe aldol terjadi, yang mengarah ke pembentukan alkohol keto, yang kemudian mengalami dehidrasi, menghasilkan produk annulasi.

Apa perbedaan antara penambahan michael dan annulasi Robinson?

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik dari nukleofil ke senyawa karbonil β, β-tidak jenuh sementara annulasi Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk dengan pembentukan tiga ikatan C-C baru. Oleh karena itu, perbedaan utama antara penambahan Michael dan annulasi Robinson adalah bahwa penambahan Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan annulasi Robinson membentuk struktur cincin.

Selain itu, penambahan Michael penting untuk pembentukan ikatan C-C ringan sementara reaksi Robinson penting dalam membentuk struktur cincin yang menyatu.

Di bawah Infografis menunjukkan detail lebih lanjut tentang perbedaan antara penambahan Michael dan Robinson Annulasi.

Ringkasan -Penambahan Michael vs Robinson Annulasi

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik dari nukleofil ke senyawa karbonil α, β-tak jenuh sedangkan annulasi Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk oleh pembentukan tiga ikatan C-C baru baru. Perbedaan utama antara penambahan Michael dan annulasi Robinson adalah bahwa penambahan Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan annulasi Robinson membentuk struktur cincin.

Referensi:

1. “24.8: Reaksi Michael." Libreteks Kimia, Libretexts, 5 Juni 2019, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. "Michael Reaction General" oleh Nothing Serious - pekerjaan sendiri (domain publik) melalui commons wikimedia
2. "Mekanisme Reaksi Michael" (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia
3. “Skema Reaksi untuk Robinson Annulation” oleh Ehart4 - karya sendiri (CC BY -SA 3.0) Via Commons Wikimedia
4. "Robinson Annulation" oleh Alsosaid1987 - karya sendiri (CC BY -SA 4.0) Via Commons Wikimedia