Perbedaan antara reaksi SN1 dan SN2

Perbedaan utama - reaksi SN1 vs SN2
 

Reaksi SN1 dan SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik dan paling sering ditemukan dalam kimia organik. Dua simbol SN1 dan SN2 merujuk pada dua mekanisme reaksi. Simbol SN adalah singkatan dari "Substitusi Nukleofilik". Meskipun baik SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka memiliki banyak perbedaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut berpartisipasi dalam reaksi, dan faktor -faktor yang mempengaruhi langkah penentu laju. Itu perbedaan utama Antara reaksi SN1 dan SN2 Sn₁ Reaksi memiliki beberapa langkah sedangkan SN₂ Reaksi hanya memiliki satu langkah.         

Apa reaksi SN1?

Dalam reaksi SN1, 1 menunjukkan bahwa langkah penentuan laju adalah unimolekul. Dengan demikian, reaksi memiliki ketergantungan tingkat pertama pada ketergantungan elektrofil dan nol-orde pada nukleofil. Karbokasi terbentuk sebagai perantara dalam reaksi ini dan jenis reaksi ini umumnya terjadi pada alkohol sekunder dan tersier. Reaksi SN1 memiliki tiga langkah.

1. Pembentukan karbokasi dengan menghapus kelompok yang meninggalkan.
2. Reaksi antara karbokasi dan nukleofil (serangan nukleofilik).
3. Ini terjadi hanya ketika nukleofil adalah senyawa netral (pelarut).

Apa reaksi SN2?

Dalam reaksi SN2, satu ikatan rusak, dan satu ikatan dibentuk secara bersamaan. Dengan kata lain, ini melibatkan perpindahan kelompok yang meninggalkan oleh nukleofil. Reaksi ini terjadi dengan sangat baik pada metil dan alkil halida primer sedangkan sangat lambat di alkil halida tersier karena serangan belakang diblokir oleh gugus tebal.

Mekanisme umum untuk reaksi SN2 dapat digambarkan sebagai berikut.

Apa perbedaan antara reaksi SN1 dan SN2?

Karakteristik reaksi SN1 dan SN2:

Mekanisme:

Reaksi SN1: Sn₁ Reaksi memiliki beberapa langkah; Dimulai dengan penghapusan kelompok yang meninggalkan, menghasilkan karbokasi dan kemudian serangan oleh nukleofil.  

Reaksi SN2: Sn₂ Reaksi adalah reaksi langkah tunggal di mana baik nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentuan laju. Oleh karena itu, konsentrasi substrat dan nukleofil akan mempengaruhi langkah penentuan laju. 

Hambatan reaksi:

Reaksi SN1: Langkah pertama reaksi SN1 adalah menghapus kelompok yang meninggalkan untuk memberikan karbokasi. Laju reaksi sebanding dengan stabilitas karbokasi. Oleh karena itu, pembentukan karbokasi adalah penghalang terbesar dalam reaksi SN1. Stabilitas karbokasi meningkat dengan jumlah substituen dan resonansi. Karbokation tersier adalah karbokation paling stabil dan primer adalah yang paling tidak stabil (tersier> sekunder> primer).

Reaksi SN2: Hambatan sterik adalah penghalang di sn₂ reaksi sejak itu terjadi melalui serangan punggung. Ini terjadi hanya jika orbital kosong dapat diakses. Ketika lebih banyak kelompok melekat pada kelompok yang meninggalkan, itu memperlambat reaksi. Jadi reaksi tercepat terjadi dalam pembentukan karbokasi primer sedangkan yang paling lambat adalah karbokasi tersier (primer -tercepat> sekunder> tersier -slowest).

Nukleofil:

Reaksi SN1: Sn₁Reaksi membutuhkan nukleofil yang lemah; mereka adalah pelarut netral seperti ch₃OHH₂O, dan ch₃Ch₂OH.

Reaksi SN2: Sn₂ Reaksi membutuhkan nukleofil yang kuat. Dengan kata lain, mereka bermuatan negatif nukleofil seperti₃HAI^-, Cn^-, Rs^-, N₃^- dan ho^-.

Pelarut:

Reaksi SN1: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik kutub. Contohnya adalah air, alkohol, dan asam karboksilat. Mereka juga dapat bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi.

Reaksi SN2: Reaksi SN2 berjalan dengan baik dalam pelarut aprotik polar seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.

Definisi:

Nukleofil: Spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia sehubungan dengan reaksi.

Elektrofil: Reagen yang tertarik pada elektron, mereka adalah spesies yang bermuatan positif atau netral yang memiliki orbital kosong yang tertarik ke pusat kaya elektron.