Perbedaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner

Itu perbedaan utama Antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa Pengurangan Clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilen.

Kedua proses ini melakukan konversi ini dengan mengurangi kelompok fungsional. Oleh karena itu, proses ini membutuhkan kondisi reaksi spesifik dan katalis untuk keberhasilan perkembangan reaksi. Karena reaktan untuk setiap proses adalah molekul organik, kami menggunakan proses ini dalam reaksi sintesis organik.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu pengurangan clemmensen
3. Apa itu pengurangan Wolff Kishner
4. Perbandingan Berdampingan - Pengurangan Clemmensen vs Wolff Kishner dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu pengurangan clemmensen?

Pengurangan Clemmensen adalah reaksi kimia organik di mana kami mengubah keton atau aldehida menjadi alkana. Kita perlu menggunakan katalis untuk reaksi ini; Ini adalah seng yang digabungkan (merkuri yang paduan dengan seng) dengan asam klorida. Oleh karena itu, merkuri yang paduan dengan seng tidak berpartisipasi dalam reaksi. Ini hanya memberikan permukaan yang bersih dan aktif untuk reaksi. Nama proses yang diperoleh setelah ilmuwan Denmark Erik Christian Clemensen.

Gambar 01: Persamaan umum untuk pengurangan Clemmensen

Proses ini sangat efektif dalam pengurangan keton aril-alkil. Selain itu, pengurangan logam seng jauh lebih efektif dengan keton alifatik atau siklik. Lebih penting lagi, substrat reaksi ini harus tidak reaktif terhadap kondisi reaksi yang sangat asam.

Apa itu pengurangan Wolff Kishner?

Wolff Kishner Reduction adalah reaksi kimia organik yang kami gunakan untuk mengubah kelompok fungsional karbonil menjadi gugus metilen. Reaksi ini mendapatkan namanya setelah dua ilmuwan Nikolai Kirschner dan Ludwig Wolff. Aplikasi utama dari reaksi ini adalah dalam sintesis asam scopadulcic B, aspidospermin dan disidiolida.

Gambar 02: Reaksi reduksi Wolff Kishner

Tidak seperti reduksi Clemmensen, reaksi ini membutuhkan kondisi yang sangat mendasar. Oleh karena itu, dalam proses reaksi, langkah pertama adalah menghasilkan hidrazon melalui kondensasi hidrazin dengan substrat keton atau aldehida. Kemudian sebagai langkah kedua, kita harus mendeprotonasi hidrazon menggunakan basis alkoksida. Setelah itu, datang langkah di mana anion diimide terbentuk. Kemudian anion ini runtuh dengan melepaskan n₂ gas, dan itu mengarah pada pembentukan alkilasi. Akhirnya, kita dapat memprotonasi alkilasi ini untuk mendapatkan produk yang diinginkan.

Apa perbedaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner?

Reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner sangat penting dalam sintesis organik senyawa kimia yang berbeda. Namun, perbedaan utama antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilena metilen. Selain itu, kami menggunakan katalis dalam reaksi reduksi Clemmensen; itu adalah seng yang digabung. Tapi kami tidak menggunakan katalis untuk reaksi reduksi Wolff Kishner. Perbedaan lain antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi clemmensen menggunakan kondisi yang sangat asam, karenanya tidak cocok untuk substrat yang sensitif terhadap asam. Sedangkan, reduksi Wolff Kishner menggunakan kondisi yang sangat mendasar; Dengan demikian, tidak cocok untuk substrat sensitif dasar.

Infografis di bawah ini tabulasi perbedaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner secara lebih rinci.

Ringkasan -Pengurangan Clemmensen vs Wolff Kishner

Ada banyak reaksi kimia organik yang berbeda yang kami gunakan dalam kimia organik untuk sintesis senyawa penting. Oleh karena itu, reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah dua reaksi seperti itu. Perbedaan utama antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi Clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilena metilen.

Referensi:

1. Libretexts. “Pengurangan Clemmensen.”Kimia Libretexts, Libretexts, 6 AUG. 2017. Tersedia disini 
2. “Pengurangan Wolff-Kishner.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 Juli 2018. Tersedia disini  

Gambar milik:

1."Skema Pengurangan Clemmensen" (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia
2.”Wolff-Kishner-Reaction Scheme-New” oleh C Kleinlein-karya sendiri, (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia