Enols, enolat dan enamine adalah tiga jenis senyawa organik yang berbeda. Enol juga dikenal sebagai Alkenol. Itu karena enol dibentuk dengan menggabungkan kelompok alkena dengan kelompok alkohol. Ini adalah struktur reaktif karena enol terjadi sebagai senyawa menengah dalam reaksi kimia. Enolat berasal dari enol. Enolat adalah dasar terkonjugasi enol. Ini berarti enolat dibentuk dengan menghilangkan atom hidrogen dari gugus hidroksil enol. Enamina adalah senyawa amina yang mengandung kelompok amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap. Reaktivitas kimia enolat dan enamine hampir serupa. Itu perbedaan utama Antara enol, enolat dan enamine adalah itu Enol mengandung gugus hidroksil dengan ikatan rangkap C = C yang berdekatan dan enolat mengandung muatan negatif pada atom oksigen enol sedangkan enamine mengandung gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C = C c = C.
1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu enol
3. Apa itu enolat
4. Apa itu Enamina
5. Perbandingan berdampingan - enol vs enolat vs enamine dalam bentuk tabel
6. Ringkasan
Enols adalah senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil yang berdekatan dengan kelompok alkena (C = C ikatan rangkap). Enol dibentuk oleh kombinasi alkohol dengan alkena. Nama senyawa ini berasal dari senyawa awal pembentukannya; "En" dari alkena dan "ol" dari alkohol.
Jika dibandingkan dengan enolat dan enamine dengan massa molar yang sama, enol memiliki reaktivitas nukleofilik terkecil. Ini berarti enolnya adalah nukleofilik yang buruk. Namun, nukleofilisitasnya diatur oleh ikatan PI yang kaya elektron, yang terdiri dari kepadatan elektron tambahan dari atom oksigen dari gugus hidroksil.
Gambar 01: Struktur Dimedone; bentuk enol dimedon
Enol sering diperoleh dengan menghilangkan atom hidrogen dari karbon alfa senyawa karbonil. Alpha Carbon adalah atom karbon yang berdekatan dengan kelompok karbonil. Ini adalah reaksi yang mendeprotonasi karena termasuk penghapusan proton. Jika proton ini tidak kembali, itu menghasilkan ion enolat.
Enolat adalah basis terkonjugasi enol. Oleh karena itu, enolat dibentuk oleh penghapusan atom hidrogen dari gugus hidroksil enol. Enolat adalah bentuk anionik enol. Enolat memiliki muatan negatif pada atom oksigen yang terletak berdekatan dengan ikatan rangkap C = C. Enolat dapat dibentuk dari enol menggunakan basis. Atom hidrogen dari gugus hidroksil enol dapat dihilangkan dan bereaksi dengan basa, menghasilkan enolat. Enolat dapat diperoleh saat aldehida atau keton bereaksi dengan basis yang cocok.
Gambar 02: Enolate Reactions
Enolat bereaksi efektif dengan elektrofil karena nukleofilisitasnya yang tinggi. Reaktivitas nukleofilik enolat lebih tinggi dari enol dan enamine. Nukleofilisitas anion enolat terjadi karena beberapa alasan.
Enamina adalah senyawa organik yang terdiri dari kelompok amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C = C. Enamina dibentuk oleh kondensasi aldehida atau keton dengan amina sekunder. Enamina dianggap sebagai analog nitrogen dari enol.
Gambar 03: Struktur enamine
Enamina bereaksi dengan cara yang mirip dengan anion enolat. Jika dibandingkan dengan enol dan enolat, reaktivitas nukleofilik dari enamine adalah moderat terhadap enol dan enolat. Nukleofilisitas moderat dari hasil enamin karena rendah elektronegativitas atom nitrogen dibandingkan dengan atom oksigen dalam enol dan enolat. Namun, reaktivitas enamine berbeda satu sama lain berdasarkan kelompok alkil yang melekat pada molekul.
Enols vs enolat vs enamine | |
Enols | Enols adalah senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil yang berdekatan dengan kelompok alkena (C = C ikatan rangkap). |
Enolat | Enolat adalah basis terkonjugasi enol. |
Enamina | Enamina adalah senyawa organik yang terdiri dari kelompok amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C = C. |
Kelompok fungsional yang berdekatan dengan ikatan C = C | |
Enols | Enol mengandung gugus hidroksil. |
Enolat | Enolat mengandung atom oksigen bermuatan negatif. |
Enamina | Enamina mengandung kelompok amina. |
Adanya nitrogen | |
Enols | Enols tidak mengandung nitrogen. |
Enolat | Enolat tidak mengandung nitrogen. |
Enamina | Enamina mengandung nitrogen. |
Reaktivitas nukleofilik | |
Enols | Enols kurang reaktif daripada enolat dan enamine. |
Enolat | Enolat reaktif dari enol dan enamine. |
Enamina | Enamina cukup reaktif. |
Persiapan | |
Enols | Enols dibentuk dengan menghilangkan atom hidrogen dari karbon alfa senyawa karbonil. |
Enolat | Enolat dibentuk dari enol menggunakan basis; Basis dapat bereaksi dengan atom hidrogen dari gugus hidroksil enol. |
Enamina | Enamina dibentuk oleh kondensasi aldehida atau keton dengan amina sekunder. |
Enols dan enolat terkait erat karena enolat dibentuk dari enol. Enamina mengandung kelompok amina yang berdekatan dengan kelompok alkena. Perbedaan antara enol, enolat dan enamine adalah bahwa enol mengandung gugus hidroksil dengan ikatan rangkap C = C yang berdekatan dan enolat mengandung muatan negatif pada atom oksigen dari enol sedangkan enamine mengandung gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C = C c =.
1.“Enamine.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 Mar. 2018. Tersedia disini
2.“Enol.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 Feb. 2018. Tersedia disini
1.'Dimedon Enol'by Neurotiker - karya sendiri, (domain publik) via Commons Wikimedia
2.'Enolate Aldol Formation Mechanism'By Walkerma - Pekerjaan Sendiri, (Domain Publik) Via Commons Wikimedia
3.'Enamine-2D-Skeletal' (domain publik) melalui Commons Wikimedia