Perbedaan antara pyrrolidine dan piperidine

Perbedaan antara pyrrolidine dan piperidine

Itu perbedaan utama antara pyrrolidine dan piperidine adalah itu Pyrrolidine berisi cincin beranggota lima, sedangkan piperidine berisi cincin beranggotakan enam orang.

Pyrolidine dan piperidine adalah senyawa organik yang memiliki struktur siklik. Kedua senyawa ini adalah struktur non -aromatik, heterosiklik - artinya, senyawa ini tidak memiliki awan elektron yang didelokalisasi (karena tidak ada ikatan rangkap) dan mereka memiliki berbagai jenis atom sebagai anggota struktur siklik.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu pyrrolidine 
3. Apa itu piperidine
4. Perbandingan berdampingan - pyrrolidine vs piperidine dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu pyrrolidine?

Pyrroline adalah senyawa organik yang memiliki formula kimia (CH2)4NH. Itu juga dinamai sebagai Tetrahydropyrrole. Senyawa ini adalah amina siklik yang dapat diklasifikasikan sebagai heterocycle jenuh. Itu terjadi sebagai cairan tidak berwarna pada suhu kamar. Cairan ini larut dengan air dan dengan sebagian besar pelarut organik. Ada bau khas yang amonis dan mencurigakan di senyawa ini.

Gambar 01: Struktur pyrroline

Dalam skala industri, pirolidin diproduksi melalui reaksi antara 1,4-butanediol dan amonia pada suhu dan tekanan yang tinggi. Reaksi ini dilakukan di hadapan katalis oksida nikel yang didukung pada alumina. Namun, di laboratorium, kita dapat dengan mudah membuat senyawa ini dari reaksi antara 4-chlorobutan1-amina dan basa yang kuat. Namun, pirolidin adalah senyawa yang terjadi secara alami yang dapat kita temukan dalam alkaloid yang berbeda seperti nikotin.

Apa itu piperidine?

Piperidine adalah senyawa organik yang memiliki formula kimia (CH2)5NH. Itu membentuk struktur siklik beranggota enam yang heterosiklik. Ini karena ada atom nitrogen sebagai anggota struktur siklik selain lima atom karbon. Oleh karena itu, itu adalah amina heterosiklik. Senyawa ini muncul sebagai cairan yang tidak berwarna dan memiliki bau seperti amina. Selain itu, piperidine dapat larut dengan air, dan memiliki keasaman tinggi.

Gambar 02: Struktur piperidine

Metode yang lebih tua dalam memproduksi piperidin adalah reaksi antara piperin dan asam nitrat. Namun, kami dapat memproduksinya dalam skala industri melalui reaksi hidrogenasi piridin. Proses ini biasanya dilakukan melalui katalis disulfida molibdenum. Selain itu, kami dapat memperoleh piperidine dengan mengurangi piridin melalui proses reduksi birch yang dimodifikasi menggunakan natrium dalam etanol. Namun, kita dapat secara langsung mendapatkan piperidine dengan mengekstraksi dari lada hitam.

Saat mempertimbangkan struktur kimia piperidine, ia memiliki konformasi kursi yang mirip dengan sikloheksana. Ada dua konformasi kursi yang berbeda dari senyawa ini. Satu memiliki ikatan N-H dalam posisi aksial sementara konformasi lainnya memilikinya di posisi khatulistiwa.

Piperidine adalah amina sekunder. Itu banyak digunakan untuk mengubah keton menjadi enamine. Enamina ini dapat digunakan untuk reaksi Alkilasi Enamina Bangau. Selain itu, piperidine berguna sebagai pelarut dan sebagai basis. Di industri, piperidine berguna untuk produksi dipiperidinyl dithiuram tetrasulfide (akselerator untuk sulfur vulkanisasi karet).

Apa perbedaan antara pyrrolidine dan piperidine?

Pyrroline adalah senyawa organik yang memiliki formula kimia (CH2)4NH sedangkan piperidine adalah senyawa organik yang memiliki formula kimia (CH2)5NH. Baik pirolin dan piperidin mengandung struktur siklik. Perbedaan utama antara pyrrolidine dan piperidine adalah bahwa pyrrolidine mengandung cincin beranggota lima, sedangkan piperidine mengandung cincin beranggota enam.

Selain itu, pirolidin dapat diproduksi melalui reaksi antara 1,4-butanediol dan amonia pada suhu dan tekanan yang tinggi. Piperidine, di sisi lain, diproduksi melalui reaksi hidrogenasi piridin.

Di bawah infografis merangkum perbedaan antara pirolidin dan piperidine.

Ringkasan -pyrrolidine vs piperidine

Baik pirolin dan piperidin mengandung struktur siklik. Perbedaan utama antara pyrrolidine dan piperidine adalah bahwa pyrrolidine mengandung cincin beranggota lima, sedangkan piperidine mengandung cincin beranggota enam.

Referensi:

1. “Piperidine." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 Juni 2020, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. "Pyrrolidine SVG" oleh Arrowsmaster - karya sendiri (CC BY -SA 3.0) Via Commons Wikimedia
2. "Piperidin" oleh NeuroTiker - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia