Perbedaan antara reaksi Wittig dan Wittig Horner

Itu perbedaan utama Antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah itu Reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylides, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan carbanions yang distabilkan fosfonat.

Reaksi Wittig dan Wittig Horner Reaksi adalah reaksi sintesis penting dalam kimia organik, yang menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Reaksi ini berbeda satu sama lain tergantung pada reaktan yang termasuk dalam reaksi, bersama dengan aldehida atau keton.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu reaksi Wittig
3. Apa reaksi Wittig Horner
4. Perbandingan berdampingan - reaksi Wittig vs Wittig Horner dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu reaksi Wittig?

Reaksi Wittig adalah jenis reaksi kopling di mana aldehida atau keton bereaksi dengan fosfonium ylida untuk menghasilkan alkena. Selanjutnya, reaksi ini juga disebut sebagai reaksi olefinasi Wittig karena membentuk olefin sebagai produk akhir. Juga, reaksi ini dinamai setelah ilmuwan Georg Wittig. Fosfonium Ylide dinamai sebagai reagen Wittig karena reaktan ini spesifik untuk reaksi Wittig. Seiring dengan alkena, reaksi ini memberikan produk lain, triphenylphosphine oxide. Reaksi umum adalah sebagai berikut:

Gambar 01: Reaksi Wittig

Reaksi Wittig penting dalam produksi alkena dalam sintesis organik. Ini adalah jenis reaksi kopling karena terlibat dalam kopling aldehida dan keton ke triphenylphosphonium ylides. Sifat alkena yang diproduksi tergantung pada stabilitas ylide. Saya.e. ylida yang tidak stabil memberikan z-alkene, dan ylides yang distabilkan memberikan e-alkene. Namun, pembentukan e-alkene sangat selektif dalam reaksi ini.

Apa reaksi Wittig Horner?

Wittig Horner Reaction adalah jenis reaksi kopling di mana pasangan aldehida atau keton dengan carbanion yang distabilkan fosfonat untuk memberikan e-alkene. Reaksi ini dinamai tiga ilmuwan: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Dan, ini adalah variasi dari reaksi Wittig. Tapi, berbeda dengan reaksi Wittig, reaksi Wittig Horner ini menggunakan carbanion yang distabilkan fosfonat alih-alih fosfonium ylide. Carbansion ini lebih nukleofilik dan kurang mendasar. Selain itu, reaksi ini mendukung produksi e-alkene. Reaksi umum adalah sebagai berikut:

Gambar 02: Reaksi Wittig Horner

Kita dapat mengamati selektivitas tinggi untuk e-alken dalam kondisi seperti meningkatkan sebagian besar sterik aldehida, suhu reaksi tinggi, menggunakan pelarut seperti DME, dll. Dengan demikian, ini dinamai sebagai stereoselektivitas reaksi Wittig Horner.

Apa perbedaan antara reaksi Wittig dan Wittig Horner?

Reaksi Wittig dan Reaksi Horner Wittig adalah reaksi sintesis penting yang menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah bahwa reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylida, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan carbanion yang distabilkan dengan fosfonat. Oleh karena itu, reaktan reaksi Wittig adalah aldehida atau keton dan fosfonium ylida, sedangkan reaktan reaksi Horner Wittig adalah aldehida atau keton dengan carbanion yang distabilkan dengan fosfonat.

Reaksi Wittig dinamai setelah ilmuwan Georg Wittig sementara reaksi Wittig Horner dinamai setelah tiga ilmuwan: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Selain itu, reaksi Wittig memberikan e-alkene atau z-alkene tergantung pada sifat ylide, i.e. Ylida yang tidak stabil berikan z-alkene, dan ylida yang distabilkan berikan e-alkene. Namun, reaksi Wittig Horner hanya memberikan e-alkene. Jadi, ini adalah perbedaan lain antara reaksi Wittig dan Wittig Horner.

Ringkasan -Wittig vs Wittig Horner Reaksi

Reaksi Wittig dan reaksi Horner Wittig adalah reaksi sintesis penting dalam kimia organik dan menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah bahwa reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylida, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan carbanion yang distabilkan dengan fosfonat.

Referensi:

1. “Reaksi Wittig”. Wikipedia.Org, 2019, tersedia di sini.
2. “Reaksi Wittig-Horner”. Kimia organik.Org, 2019, tersedia di sini.
3. “Reaksi Horner-Wadsworth-Emmons”. Wikipedia.Org, 2019, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. "Wittig Reaktion" oleh Roland Mattern - Roland1952 (domain publik) melalui Commons Wikimedia
2. “Contoh Reaksi Horner-Wadsworth-Emmons” oleh K diasumsikan. Pekerjaan sendiri diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta) (domain publik) melalui Commons Wikimedia