Perbedaan antara karbokasi dan carbanion

Carbocation vs Carbanion
 

Itu perbedaan utama Antara karbokation dan karboanion adalah tuduhan mereka; keduanya adalah spesies molekul organik dengan muatan yang berlawanan. Karbokation bermuatan positif ion dan karboanion bermuatan negatif ion negatif. Stabilitasnya tergantung pada beberapa faktor, dan beberapa di antaranya sangat penting dalam sintesis senyawa kimia lainnya.   

Apa itu karbokation

Karbokasi adalah spesies kimia yang membawa muatan positif pada atom karbon. Namanya memberikan gagasan yang jelas bahwa itu adalah a kation (ion positif), dan kata carbo mengacu pada atom karbon. Carbocation mencakup beberapa kategori; karbokasi primer, karbokasi sekunder, dan karbokasi tersier. Mereka diklasifikasikan sesuai dengan jumlah kelompok alkil yang melekat pada atom karbon yang bermuatan positif. Stabilitas dan reaktivitas mereka bervariasi tergantung pada substituen ini.

Tren stabilitas karbokation

Apa itu Carbanion

Karboanion adalah spesies molekul organik dengan muatan listrik negatif yang terletak pada atom karbon. Dengan kata lain, itu adalah anion di mana atom karbon memiliki sepasang elektron yang tidak dibagi dengan tiga substituen. Jumlah total elektron valensi sama dengan delapan.  Mereka dibentuk dengan menghilangkan kelompok atau atom bermuatan positif dari molekul netral. Mereka sangat penting sebagai perantara kimia untuk mensintesis zat lain seperti plastik dan polietena (atau polietilen). Carbanoin terkecil adalah 'Ion Methide' (CH₃^-); dibentuk dari metana (ch₄) dengan kehilangan proton (h^-).

Apa perbedaan antara karbokasi dan carbanion?

Karakteristik karbokasi dan carbanion

Carbocation: Carbocation adalah sp² hibridisasi, dan p-orbital kosong terletak tegak lurus terhadap bidang tiga kelompok tersubstitusi. Oleh karena itu, ia memiliki struktur molekul planar trigonal. Carbocation membutuhkan satu pasangan elektron untuk menyelesaikan oktet.   Mereka dapat bereaksi dengan nukleofil, dapat dideprotonasi dari ikatan pi dan dapat mengatur ulang pada spesies yang sama.

Carbanion: Karboanion alkil memiliki tiga pasangan ikatan dan satu pasangan tunggal; Jadi hibridisasi adalah SP^3, dan geometri adalah piramidal. Geometri Allyl atau Benzyl Carboanion adalah planar, dan hibridisasi adalah SP². Octet lengkap di orbit terluar dari atom karbon karboanionik dan berperilaku sebagai nukleofil untuk bereaksi dengan elektrofil.

Stabilitas:

Carbocation: Stabilitas karbokasi tergantung pada berbagai faktor. Lebih stabil ketika lebih banyak kelompok -r melekat pada atom karbon positif. Oleh karena itu, karbokasi tersier relatif stabil daripada yang primer. Struktur resonansi juga meningkatkan stabilitas.

Carbanion: Stabilitas karboanion tergantung pada beberapa faktor; Elektronegativitas karbon karbanionik, efek resonansi, efek induktif yang disebabkan oleh substituen dan stabilisasi yang terlampir oleh> C = O, -NO2 dan CN kelompok karbon karbanionik

Definisi:

Efek induct: dapat menjadi efek yang dapat diamati secara eksperimental dari transmisi muatan melalui rantai atom dalam molekul, menghasilkan dipol permanen dalam ikatan.

Contoh karbokasi dan carbanion

Carbocation: 

Carbocation primer:

Dalam karbokasi primer (1 °), atom karbon yang bermuatan positif melekat pada hanya satu gugus alkil dan dua atom hidrogen.

Karbokasi sekunder:

Dalam karbokasi sekunder (2 °), atom karbon bermuatan positif melekat pada dua gugus alkil lainnya (yang mungkin sama atau berbeda) dan satu atom hidrogen.

Karbokasi tersier:

Dalam karbokasi tersier (3 °), atom karbon positif melekat pada tiga kelompok alkil (yang mungkin merupakan kombinasi dari yang sama atau berbeda), tetapi tidak ada atom hidrogen.

Carbanion:

Carboanion juga diklasifikasikan ke dalam tiga kategori dengan cara yang sama seperti di karbokation; karboanion primer, karboanion sekunder, dan karboanion tersier. Yang juga dilakukan berdasarkan jumlah kelompok -r yang melekat pada atom karbon anionik. 

Referensi: