Perbedaan antara kondensasi Claisen dan Dieckmann

Itu perbedaan utama Antara kondensasi Claisen dan Dieckmann adalah itu Reaksi kondensasi claisen adalah jenis reaksi kopling sedangkan reaksi kondensasi dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin.

Reaksi kondensasi dalam kimia adalah reaksi kimia di mana molekul air atau alkohol terbentuk sebagai produk sampingan dari reaksi. Molekul air/alkohol ini dibentuk oleh kombinasi atom hidrogen dan gugus A -OH, yang berasal dari dua molekul berbeda yang bereaksi satu sama lain.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Kondensasi Claisen apa
3. Apa kondensasi dieckmann
4. Perbandingan berdampingan - Kondensasi Claisen vs Dieckmann dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa kondensasi claisen?

Kondensasi Claisen adalah jenis reaksi kopling di mana ikatan karbon-karbon terbentuk antara dua ester atau ester dan senyawa karbonil. Reaksi ini terjadi dengan adanya basis yang kuat yang menghasilkan ester beta-keto atau beta-diketon. Reaksi itu dinamai setelah ilmuwan Rainer Ludwig Claisen. Formula reaksi umum adalah sebagai berikut:

Gambar 01: Persamaan Kimia untuk Kondensasi Claisen

Ada beberapa persyaratan untuk terjadi reaksi ini. Salah satu persyaratan adalah bahwa harus ada setidaknya satu reagen yang dapat diaktifkan. Dengan kata lain, setidaknya satu reaktan harus memiliki proton alfa dan proton ini harus dapat menjalani deprotonasi, membentuk anion enolat. Ada beberapa kombinasi senyawa karbonil yang dapat dienolis dan tidak dapat dienolisasi yang dapat mengalami reaksi kondensasi Claisen. Faktor lain Selain persyaratan ini adalah bahwa basis yang kuat tidak boleh mengganggu reaksi Claisen melalui substitusi nukleofilik atau penambahan dengan atom karbon karbonil. Persyaratan lain adalah proton alkoksi ester, yang harus menjadi kelompok yang relatif baik.

Apa kondensasi dieckmann?

Kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin di mana diester bereaksi untuk memberikan ester beta-keto. Oleh karena itu, ini adalah reaksi kimia intramolekul dan dinamai oleh ilmuwan Jerman Walter Dieckmann. Ini adalah reaksi intramolekul yang setara dengan kondensasi Claisen, yang merupakan reaksi antarmolekul. Formula reaksi umum untuk reaksi ini adalah sebagai berikut:

Gambar 02: Reaksi Kondensasi Dieckmann

Saat mempertimbangkan mekanisme reaksi reaksi kondensasi dieckmann, itu melibatkan deprotonasi ester pada posisi alfa yang menghasilkan ion enolat yang dapat menjalani serangan nukleofilik 5-trig, memberikan enol siklik. Namun, protonasi produk ini dengan asam lowry bronsted menghasilkan kembali beta-keto ester. Dalam reaksi ini, cincin beranggotakan lima dan enam karena stabilitas sterik. Misalnya, 1,6-diester dapat membentuk cincin ester beta-keto beranggota lima sementara 1,7-diester membentuk cincin ester beta-keto beranggotakan enam orang.

Apa perbedaan antara kondensasi Claisen dan Dieckmann?

Kondensasi Claisen adalah jenis reaksi kopling di mana ikatan karbon-karbon terbentuk antara dua ester atau ester dan senyawa karbonil. Kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin di mana diester bereaksi untuk memberikan ester beta-keto. Oleh karena itu, perbedaan utama antara kondensasi Claisen dan Dieckmann adalah bahwa reaksi kondensasi claisen adalah jenis reaksi kopling, sedangkan reaksi kondensasi dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin.

Di bawah ini mencantumkan lebih banyak detail perbedaan antara kondensasi Claisen dan Dieckmann.

Ringkasan -Kondensasi Claisen vs Dieckmann

Kondensasi Claisen dan Kondensasi Dieckmann adalah jenis reaksi kondensasi di mana air/alkohol terbentuk sebagai produk sampingan dari reaksi. Perbedaan utama antara kondensasi Claisen dan Dieckmann adalah bahwa reaksi kondensasi claisen adalah jenis reaksi kopling sedangkan reaksi kondensasi dieckmann adalah jenis reaksi pembentukan cincin.

Referensi:

1. “23.8: Reaksi Kondensasi Claisen."Libretext. Tersedia disini.

Gambar milik:

1. “Claisen Condensation Secara keseluruhan” oleh Jesse - karya sendiri (CC BY -SA 3.0) Via Commons Wikimedia
2. “Kondensasi Dieckmann” oleh Choij - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia