Perbedaan antara EDG dan EWG

Itu perbedaan utama antara EDG dan EWG adalah bahwa EDG (singkatan dari kelompok donasi elektron) dapat meningkatkan kepadatan elektron dari sistem PI terkonjugasi sedangkan EWG (singkatan dari kelompok penarikan elektron) mengurangi kepadatan elektron dari sistem PI terkonjugasi.

EDG dan EWG adalah kelompok pengarahan aromatik elektrofilik. Keduanya adalah bentuk substituen yang dapat kita temukan di senyawa organik.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu edg
3. Apa itu EWG
4. Perbandingan berdampingan - EDG vs EWG dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu edg?

EDG adalah singkatan dari grup donasi elektron. Kami menyebutnya "Grup Pelepasan Elektron (ERG)" juga. Ini adalah substituen dalam senyawa organik yang dapat menyumbangkan beberapa kepadatan elektronnya ke dalam sistem PI terkonjugasi. Ini dilakukan melalui efek resonansi atau efek induktif. Ini membuat sistem elektron PI lebih nukleofilik.

Misalnya, EDG, saat melekat pada cincin benzena, cincin benzena dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Ini karena EDG meningkatkan kepadatan elektron cincin benzena. Namun, benzena biasanya mengalami jenis reaksi substitusi elektrofilik ini. Karenanya EDG dapat meningkatkan laju reaksi. Oleh karena itu, kami menyebut substituen ini sebagai kelompok pengaktif untuk cincin aromatik. Beberapa contoh EDG termasuk fenoksida, amina primer, sekunder dan tersier, eter, fenol, dll.

Apa itu EWG?

EWG adalah singkatan dari grup penarikan elektron. Ini memiliki efek sebaliknya dengan EDG pada cincin aromatik. Oleh karena itu, ia menghilangkan kepadatan elektron dari sistem pi-elektron. Ini membuat sistem elektron PI lebih elektrofilik. Oleh karena itu ketika kelompok -kelompok ini menempel pada cincin benzena, mereka akan mengurangi laju reaksi reaksi substitusi elektrofilik.

Gambar 01: Nitrobenzene memiliki kelompok nitro sebagai EWG

Selain itu, EWG dapat menonaktifkan cincin aromatik. Ini dilakukan melalui efek penarikan resonansi atau efek penarikan induktif. Untuk benzena, kelompok -kelompok ini dapat membuat posisi orto dan paragraf lebih sedikit nukleofilik. Oleh karena itu, cincin benzena cenderung menjalani reaksi penambahan elektrofilik pada posisi meta. Beberapa contoh EWG termasuk trihalida, sulfonat, amonium, aldehida, keton, ester, dll.

Apa perbedaan antara EDG dan EWG?

EDG singkatan dari grup donasi elektron sementara EWG adalah singkatan dari grup penarikan elektron. Keduanya adalah "kelompok pengarahan aromatik elektrofilik". Sebagai perbedaan utama antara EDG dan EWG, kita dapat mengatakan bahwa EDG dapat meningkatkan kepadatan elektron dari sistem PI terkonjugasi sedangkan EWG mengurangi kepadatan elektron dari sistem PI terkonjugasi. Pada dasarnya, EDG dapat menyumbangkan elektron sementara EWG dapat menerima elektron. Selain itu, EDG dapat meningkatkan nukleofilisitas cincin aromatik, yang merupakan fungsi berlawanan dari EWG; itu mengurangi nukleofilisitas cincin aromatik. Kedua substituen ini menunjukkan efek signifikan pada reaksi substitusi elektrofilik dari sistem PI terkonjugasi seperti cincin benzena; EDG dapat meningkatkan laju reaksi reaksi substitusi elektrofilik dari cincin aromatik sedangkan EWG dapat mengurangi laju reaksi reaksi substitusi elektrofilik dari cincin aromatik.

Infografis di bawah ini mencantumkan detail lebih lanjut tentang perbedaan antara EDG dan EWG.

Ringkasan -EDG vs EWG

EDG dan EWG adalah kelompok penyutradaraan aromatik elektrofilik. Mereka menunjukkan fungsi yang berlawanan saat melekat pada cincin aromatik. Oleh karena itu, kita dapat menunjukkan perbedaan utama antara EDG dan EWG sebagai; EDG dapat meningkatkan kepadatan elektron dari sistem PI terkonjugasi sedangkan EWG mengurangi kepadatan elektron dari sistem PI terkonjugasi.

Referensi:

1. Berburu, Ian R. “CH12: Efek substituen.”Bab 13 - Dasar NMR. Tersedia disini  
2. “Kelompok Penyutrahan Aromatik Elektrofilik.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 Juli 2018. Tersedia disini  

Gambar milik:

1."Nitrobenzene Resonance" oleh Ed (Edgar181) - karya sendiri, (domain publik) melalui Commons Wikimedia