Perbedaan antara Hofmann dan pengaturan ulang Curtius

Itu perbedaan utama antara Hofmann dan penataan ulang Curtius adalah itu Penataan ulang Hofmann menggambarkan konversi amida primer menjadi amina primer sedangkan pengaturan ulang Curtius menggambarkan konversi asil azida menjadi isosianat.

Reaksi penataan ulang adalah reaksi konversi kimia di mana satu senyawa kimia diubah menjadi senyawa yang berbeda yang lebih stabil dari senyawa asli. Hofmann dan pengaturan ulang Curtius adalah dua jenis reaksi kimia organik yang memiliki banyak aplikasi dalam proses sintesis kimia. Reaksi Hofmann dikembangkan dan dinamai setelah ilmuwan August Wilhelm von Hofmann sementara reaksi penataan ulang Curtius dinamai setelah Theodor Curtius.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa penataan ulang hofmann
3. Apa itu pengaturan ulang Curtius
4. Perbandingan berdampingan - penataan ulang Hofmann vs Curtius dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa penataan ulang hofmann?

Penataan ulang Hofmann adalah jenis reaksi kimia yang menggambarkan konversi amida primer menjadi amina primer dengan satu atom karbon lebih sedikit. Reaksi ini dinamai August Wilhelm von Hofmann. Terkadang, kami menyebutnya degradasi Hofmann juga. Formula umum untuk reaksi penataan ulang Hofmann adalah sebagai berikut:

Gambar 01: Penataan ulang Hofmann

Reaksi penataan ulang Hofmann dimulai dengan reaksi bromin dengan natrium hidroksida, yang membentuk natrium hipobromit (reaksi in situ) yang dapat mengubah amida primer menjadi molekul isosianat menengah. Kemudian senyawa isosianat menengah ini mengalami hidrolisis untuk memberikan amina primer. Selama penataan ulang ini, molekul karbon dioksida dilepaskan. Oleh karena itu, produk akhir tidak memiliki satu atom karbon bila dibandingkan dengan jumlah atom karbon dalam molekul asli.

Apa itu pengaturan ulang Curtius?

Penataan ulang Curtius adalah jenis reaksi kimia di mana asil azida diubah menjadi isocyanate. Reaksi ini dikembangkan oleh Theodor Curtius pada tahun 1885. Itu adalah reaksi dekomposisi termal. Reaksi ini melibatkan hilangnya molekul gas nitrogen. Setelah konversi ini, molekul isocyanate mengalami serangan oleh berbagai nukleofil - E.G. air, alkohol, dan amina. Serangan nukleofilik ini menghasilkan turunan amina primer, karbamat, atau urea. Formula umum adalah sebagai berikut:

Gambar 02: Penyusunan ulang Curtius

Azida asil terbentuk dari reaksi asam klorida atau anhidrida dengan natrium azida atau trimetilsilil azida. Biasanya, penataan ulang Curtius dianggap sebagai proses dua langkah. Hilangnya gas nitrogen membentuk asil nitriene. Dan, reaksi ini diikuti oleh migrasi kelompok-R untuk memberikan isocyante. Namun, menurut studi penelitian terbaru, dekomposisi termal asil azida adalah proses bersama di mana kedua langkah yang disebutkan di atas terjadi bersama-sama. Ini terjadi karena tidak adanya penyisipan nitrene atau produk sampingan tambahan yang diamati atau diisolasi dalam reaksi.

Apa perbedaan antara Hofmann dan penataan ulang Curtius?

Reaksi penataan ulang adalah reaksi kimia yang mengubah tubuh karbon dari suatu senyawa menjadi struktur yang berbeda yang merupakan isomer dari senyawa asli. Perbedaan utama antara penataan ulang Hofmann dan Curtius adalah bahwa penataan ulang Hofmann menggambarkan konversi amida primer menjadi amina primer sedangkan pengaturan ulang Curtius menggambarkan konversi asil azida menjadi isocyanate.

Di bawah infografis tabulasi perbedaan antara Hofmann dan pengaturan ulang Curtius.

Ringkasan -Penataan ulang Hofmann vs Curtius

Penataan ulang Hofmann dan Curtius adalah dua jenis reaksi penataan ulang kimia. Perbedaan utama antara penataan ulang Hofmann dan Curtius adalah bahwa penataan ulang Hofmann menggambarkan konversi amida primer menjadi amina primer sedangkan pengaturan ulang Curtius menggambarkan konversi asil azida menjadi isocyanate.

Referensi:

1. “Penyusunan ulang Hofmann.”Kimia Libretexts, Libretexts, 14 Juli 2020, tersedia di sini.
2. “Penyusunan ulang Hofmann.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 24 Juni 2020, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. “Skema Penataan Penyusunan Hofmann” oleh ~ K Diasumsikan. Pekerjaan sendiri diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta) (domain publik) melalui Commons Wikimedia
2. "Curtius Recerangement RXN" oleh LH.779 - Pekerjaan Sendiri (CC BY -SA 4.0) Via Commons Wikimedia