Perbedaan antara hiperkonjugasi dan resonansi
Perbedaan utama - Hyperconjugation vs Resonance
Hyperconjugation dan Resonance dapat menstabilkan molekul atau ion polyatomic dalam dua cara berbeda. Persyaratan untuk kedua proses ini berbeda. Jika molekul dapat memiliki lebih dari satu struktur resonansi, molekul itu memiliki stabilisasi resonansi. Tetapi, hiperkonjugasi terjadi dengan adanya ikatan σ dengan p-orbital yang berdekatan atau sebagian diisi atau π-orbital. Ini adalah perbedaan utama Hyperconjugation dan Resonance
Apa itu hyperconjugation?
Interaksi elektron dalam ikatan σ (umumnya ikatan C-H atau C-C) dengan p-orbital p-orbital yang berdekatan atau sebagian atau hasil orbital dalam orbital molekul yang diperluas dengan meningkatkan stabilitas sistem sistem. Interaksi stabilisasi ini disebut 'hiperkonjugasi. Menurut teori ikatan valensi, interaksi ini digambarkan sebagai 'ikatan rangkap tanpa resonansi ikatan'.
Schreiner Hyperconjugation
Apa itu resonansi?
Resonansi adalah metode menggambarkan elektron yang didelokalisasi dalam molekul atau ion polyatomic ketika dapat memiliki lebih dari satu struktur Lewis untuk mengekspresikan pola ikatan. Beberapa struktur yang berkontribusi dapat digunakan untuk mewakili elektron yang didelokalisasi ini dalam molekul atau ion, dan struktur tersebut disebut struktur resonansi. Semua struktur yang berkontribusi dapat diilustrasikan menggunakan struktur Lewis dengan jumlah ikatan kovalen yang dapat dihitung dengan mendistribusikan pasangan elektron antara dua atom dalam ikatan. Karena beberapa struktur Lewis dapat digunakan untuk mewakili struktur molekul. Struktur molekul aktual adalah perantara dari semua struktur Lewis yang mungkin. Itu disebut a Hibrida Resonansi. Semua struktur yang berkontribusi memiliki inti pada posisi yang sama, tetapi distribusi elektron bisa berbeda.
Resonansi fenol
Apa perbedaan antara hiperkonjugasi dan resonansi?
Karakteristik hyperconjugation dan resonansi
Hyperconjugation
- Hyperconjugation mempengaruhi panjang ikatan, dan menghasilkan pemendekan ikatan sigma (σ ikatan).
| Molekul | Panjang ikatan C-C | Alasan |
| 1,3-butadiene | 1.46 a | Konjugasi normal antara dua bagian alkenil. |
| Methylacetylene | 1.46 a | Hyperconjugation antara bagian alkil dan alkil |
| Metana | 1.54 a | Ini adalah hidrokarbon jenuh tanpa hiperkonjugasi |
- Molekul dengan hyperconjugation memiliki nilai yang lebih tinggi untuk panas pembentukan dibandingkan dengan jumlah energi ikatan mereka. Tapi, panas hidrogenasi per ikatan rangkap kurang dari dalam etilena.
- Stabilitas karbokasi bervariasi tergantung pada jumlah ikatan C-H yang melekat pada atom karbon bermuatan positif. Stabilisasi hiperkonjugasi lebih besar ketika banyak ikatan C-H terpasang.
(Ch3)3C+ > (Ch3)2Ch+ > (Ch3) Ch2+ > Ch3+
- Kekuatan hyperkonjugasi relatif tergantung pada jenis isotop hidrogen. Hidrogen memiliki kekuatan yang lebih besar dibandingkan dengan deuterium (D) dan tritium (T). Tritium memiliki kemampuan paling sedikit untuk menunjukkan hyperconjugation di antara mereka. Energi yang dibutuhkan untuk memecahkan ikatan C-T> ikatan C-d> C-H, dan ini memudahkan h untuk hyperconjugation.
Resonansi
- Beberapa struktur Lewis dapat digunakan untuk mewakili struktur, tetapi struktur aktual adalah perantara dari struktur yang berkontribusi ini, dan diwakili oleh hibrida resonansi.
- Struktur resonansi bukan isomer. Struktur resonansi ini hanya berbeda dalam posisi elektron, tetapi tidak pada posisi inti.
- Setiap struktur Lewis memiliki jumlah valensi yang sama dan elektron yang tidak berpasangan, dan ini mengarah pada memiliki muatan yang sama di setiap struktur.
- Struktur aktual memiliki energi potensial total yang lebih rendah dibandingkan dengan nilai estimasi struktur yang berkontribusi. Oleh karena itu, molekul/ion yang memiliki hibrida resonansi memberikan stabilisasi ekstra untuk masing -masing molekul/ion.
