Perbedaan antara Markovnikov dan Aturan Anti-Markovnikov
Perbedaan utama - aturan Markovnikov vs Anti -Markovnikov
Pada awal 1870 -an, seorang ahli kimia Rusia bernama Vladimir Markonikov memperoleh aturan berdasarkan serangkaian pengamatan empiris. Aturan itu diterbitkan sebagai aturan Markovnikov. Markovnikov Aturan membantu memprediksi formula alkana yang dihasilkan, ketika senyawa yang memiliki formula umum HX (HCl, HBR atau HF) atau H atau H2O ditambahkan ke alkena asimetris (seperti propana). Dimungkinkan untuk membalikkan produk minor dan utama ketika kondisi reaksi diubah, dan Proses ini disebut sebagai penambahan anti-Markovnikov. Itu perbedaan utama Antara Aturan Markovnikov dan Aturan Anti-Markovnikov dijelaskan di bawah ini.
ISI
1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu aturan Markovnikov
3. Apa aturan anti-markovnikov
4. Perbandingan berdampingan - aturan Markovnikov vs Anti -Markovnikov dalam bentuk tabel
5. Ringkasan
Apa itu aturan Markovnikov?
Definisi aturan Markovnikov adalah, ketika penambahan asam protik dengan formula HX (di mana x = halogen) atau h2O (dianggap sebagai H-OH) ke alkena, hidrogen menempel pada karbon berikat rangkap dengan jumlah atom hidrogen yang lebih besar, sedangkan halogen (x) menempel pada karbon lainnya. Oleh karena itu, aturan ini sering ditafsirkan sebagai 'orang kaya menjadi lebih kaya'. Aturan dapat diilustrasikan menggunakan reaksi propena dengan asam hidrobromat (HBR) sebagai berikut.
Gambar 01: Aturan Markovnikov diilustrasikan oleh reaksi propene dengan asam hidrobromat
Aturan yang sama diterapkan saat alkena bereaksi dengan air untuk membentuk alkohol. Kelompok hidroksil (-OH) menambah karbon berikat ganda dengan lebih banyak ikatan C-C, sedangkan atom hidrogen (H) menambah karbon berikat rangkap lainnya yang memiliki lebih banyak ikatan C-H C-H. Oleh karena itu, menurut aturan Markovnikov, ketika HX ditambahkan ke alkena, produk utama memiliki atom H dalam posisi yang kurang tersubstitusi sementara x di posisi yang lebih tersubstitusi. Oleh karena itu, produk ini stabil. Namun, masih dimungkinkan untuk membentuk produk yang kurang stabil, atau kami menyebutnya produk kecil, di mana ikatan atom H ke posisi yang lebih tersubstitusi dari ikatan C = C, sedangkan ikatan X ke posisi yang kurang tersubstitusi.
Gambar 02: Penambahan hidrogen bromida ke alkena
Mekanisme penambahan HX ke alkena dapat dijelaskan dalam dua langkah (lihat Gambar 02). Pertama, penambahan proton (h+) terjadi karena ikatan rangkap C = C dari alkene bereaksi dengan h+ HX (dalam hal ini HBR) untuk membentuk karbonasi perantara. Kemudian reaksi elektrofil dan nukleofil terjadi sebagai langkah kedua untuk membentuk ikatan kovalen baru. Dalam kasus kami, BR- bereaksi dengan intermediate karbonasi yang positif bertugas untuk membentuk produk akhir.
Apa aturan anti-markovnikov?
Aturan Anti-Markovnikov menjelaskan kebalikan dari pernyataan asli aturan Markovnikov. Ketika HBR ditambahkan ke alkena di hadapan peroksida, ikatan atom H dengan karbon ikatan ganda yang memiliki lebih sedikit ikatan C-H, sedangkan ikatan BR dengan karbon lain yang memiliki lebih banyak ikatan C-H. Efek ini juga dikenal sebagai Efek Kharash atau efek peroksida. Penambahan anti-Markovnikov juga terjadi ketika reaktan terpapar lampu ultraviolet. Ini adalah kebalikan dari aturan Markovnikov. Namun, aturan anti-markovnikov bukanlah proses terbalik yang tepat dari penambahan Markovnikov karena mekanisme kedua reaksi ini sama sekali berbeda.
Reaksi Markovnikov adalah mekanisme ionik, sedangkan reaksi anti-markovnikov adalah mekanisme radikal bebas. Mekanisme ini terjadi sebagai reaksi berantai dan memiliki tiga langkah. Langkah pertama adalah langkah yang memulai rantai, di mana disosiasi fotokimia HBR atau peroksida terjadi untuk membentuk BR dan H radikal bebas. Kemudian pada langkah kedua, Radikal Free menyerang molekul alkena untuk membentuk dua kemungkinan radikal bebas bromoalkil. Radikal bebas 2 ° lebih stabil dan dibentuk secara dominan.
Gambar 3: Contoh Penambahan Anti-Markovnikov
Selama langkah terakhir, radikal bebas bromoalkyl yang lebih stabil bereaksi dengan HBR membentuk produk anti-markovnikov plus radikal bebas bromin lainnya, yang terus menerus reaksi berantai. Tidak seperti HBR, HCL dan HI tidak menghasilkan produk anti-Markovnikov karena mereka tidak menjalani reaksi penambahan radikal bebas. Itu karena ikatan h-cl lebih kuat dari ikatan h-br. Meskipun ikatan H-i jauh lebih lemah, pembentukan i2 lebih disukai sebagai ikatan C-I secara relatif tidak stabil.
Apa perbedaan antara aturan Markovnikov dan Anti Markovnikov?
Aturan Markovnikov vs Anti Markovnikov | |
| Aturan Markovnikov menjelaskan ketika penambahan asam protik dengan formula HX (di mana x = halogen) atau h2O (dianggap sebagai H-OH) ke alkena, hidrogen menempel pada karbon berikat rangkap dengan jumlah atom hidrogen yang lebih besar, sedangkan halogen (x) menempel pada karbon lainnya. | Aturan anti-Markovnikov menjelaskan ketika HBR ditambahkan ke alkena di hadapan peroksida, ikatan atom H dengan karbon berikat ganda yang memiliki ikatan C-H lebih sedikit, sedangkan ikatan BR dengan karbon lain yang memiliki lebih banyak ikatan C-H C-H yang lebih banyak |
| Mekanisme | |
| Mekanisme ionik | Mekanisme radikal bebas |
| Reaktan | |
| Hcl, hbr, hai atau h2HAI | Hanya HBR (bukan HCl atau HI menjalani reaksi penambahan ini) |
| Sedang/Katalis | |
| Tidak ada media yang dibutuhkan | Peroksida atau ultraviolet harus ada |
Ringkasan - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
Markovnikov dan Anti-Markovnikov adalah dua jenis reaksi tambahan yang terjadi antara HX (HBR, HBR, HI dan H dan H2O) dan alkena. Reaksi Markovnikov terjadi ketika penambahan HX ke alkena, di mana ikatan H ke atom karbon yang kurang tersubstitusi dari ikatan rangkap, sedangkan ikatan X ke atom karbon terikat rangkap lainnya melalui mekanisme ionik. Reaksi anti-Markovnikov terjadi ketika HBR (bukan HCl, HI atau H2O) ditambahkan ke alkena, di mana ikatan BR ke karbon berikat ganda yang kurang tersubstitusi, sedangkan ikatan H ke atom karbon lainnya, melalui mekanisme radikal bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas bebas radikal. Inilah perbedaan antara aturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov.
Unduh PDF Markovnikov vs Anti-Markovnikov Aturan
Anda dapat mengunduh versi PDF artikel ini dan menggunakannya untuk tujuan offline sesuai catatan kutipan. Silakan unduh versi PDF di sini perbedaan antara aturan Markovnikov dan Anti Markovnikov
Referensi:
1.Frederick a. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, dan Shawn O. Farrell. (2012). Pengantar Publikasi Pembelajaran Umum, Organik, dan Biokimia, Cengage.
2.Murthy, c. P. (2008). Kimia Universitas (Vol. 1). New Age International
3.Bhagi, a, dan raj, g. (2010), Krishna's I.A.S. Kimia, Media Krishna Prakashan.
Gambar milik:
1.'Markovnikovrulepropenehbr' oleh v8rik (bicara) - pekerjaan sendiri, (cc by -sa 3.0) Via Commons Wikimedia
2.'HBR -Addition'by Eschenmoser - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia
3.'Anti -Markovnikov Contoh' oleh Mfomich - karya sendiri, (domain publik) melalui Commons Wikimedia
