Perbedaan antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik
Perbedaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik adalah bahwa, Dalam reaksi penambahan nukleofilik, komponen yang kaya elektron bergabung dengan molekul sedangkan, dalam reaksi penambahan elektrofilik, baik spesies yang kekurangan elektron atau senyawa netral dengan orbital kosong bergabung dengan molekul.
Nukleofil adalah spesies kimia kaya elektron yang dapat menyumbangkan pasangan elektron ke spesies yang kekurangan elektron. Elektrofil, di sisi lain, bermuatan positif atau netral. Jika netral, maka harus memiliki orbital kosong untuk menerima elektron dari spesies lain.
ISI
1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu tambahan nukleofilik
3. Apa itu tambahan elektrofilik
4. Perbandingan Berdampingan - Penambahan Nukleofilik vs Elektrofilik dalam Bentuk Tabel
5. Ringkasan
Apa itu tambahan nukleofilik?
Penambahan nukleofilik adalah proses penambahan nukleofil ke spesies yang kekurangan elektron atau ikatan PI dalam molekul (kami menyebutnya substrat). Nukleofil yang ditambahkan membentuk ikatan tunggal (ikatan sigma) dengan substrat. Mari kita pertimbangkan beberapa contoh untuk memahami proses penambahan nukleofilik.
Penambahan Nukleofil untuk Karbon Karbonil
Kelompok karbonil adalah kutub karena mereka memiliki atom karbon yang terikat pada atom oksigen. Polaritas ini muncul karena perbedaan yang tinggi antara nilai elektronegativitas karbon dan oksigen. Itu berarti oksigen memiliki afinitas yang lebih tinggi untuk elektron ikatan daripada karbon. Kemudian atom karbon dari kelompok karbonil mendapat muatan positif parsial. Karbon ini adalah posisi yang lebih baik bagi nukleofil untuk menyerang molekul. Nukleofil menyumbangkan elektronnya ke karbon ini dan membentuk ikatan tunggal dengan atom karbon. Dengan demikian, ini adalah tambahan nukleofilik. Selain itu, jenis reaksi ini terjadi secara umum pada aldehida dan keton.
Gambar 1: Penambahan Nukleofilik untuk Karbon Karbonil
Penambahan Nukleofil ke Nitril
Nitril adalah senyawa yang mengandung triple karbon yang terikat pada atom nitrogen. Ikatan ini sangat polar karena elektronegativitas nitrogen lebih tinggi dari karbon. Kemudian atom karbon menjadi sebagian bermuatan positif. Akibatnya, karbon ini dapat menjalani penambahan nukleofilik. Nukleofil bergabung dengan atom karbon. Molekul yang dihasilkan memiliki ikatan rangkap antara karbon dan nitrogen, bukan ikatan rangkap tiga.
Penambahan Nukleofil ke Ikatan Ganda
Ikatan rangkap memiliki ikatan PI dan ikatan sigma. Obligasi ganda hadir dalam alkena. Ketika alkena mengalami penambahan nukleofilik, molekul tak jenuh menjadi jenuh dengan nukleofil dan bergabung dengan salah satu atom karbon vinil (atom karbon berikat ganda) melalui ikatan kovalen.
Apa itu tambahan elektrofilik?
Penambahan elektrofilik adalah proses penambahan elektrofil ke ikatan pi alkena. Di akhir reaksi, ikatan PI ini rusak, membentuk dua ikatan sigma baru. Molekul harus mengandung ikatan rangkap atau ikatan rangkap tiga untuk menerima elektrofil. Itu terjadi dalam dua langkah. Mari kita pertimbangkan contoh untuk memahami mekanisme penambahan elektrofilik.
Gambar 2: Penambahan Elektrofilik
Di sini, kami memiliki elektrofil bermuatan positif. Selanjutnya, ikatan tak jenuh atau ikatan rangkap kaya dengan elektron. Oleh karena itu, ia dapat menyumbangkan elektron ke elektrofil yang kekurangan elektron. Kemudian muatan positif ditransfer ke ikatan C-C sedangkan ikatan sigma terbentuk antara atom karbon dan elektrofil. Ini menghasilkan karbokasi. Karena ini tidak stabil, atom karbon yang bermuatan positif mendapat elektron dari anion, membentuk ikatan sigma lainnya.
Apa perbedaan antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik?
Penambahan Nukleofilik vs Elektrofilik | |
| Nukleofilik tambahan adalah proses penambahan nukleofil ke spesies yang kekurangan elektron atau ikatan PI dalam molekul. | Elektrofilik tambahan adalah proses penambahan elektrofil ke ikatan pi alkena. |
| Spesies ditambahkan | |
| Nukleofil bergabung dengan molekul. | Elektrofil digabungkan dengan molekul. |
| Substrat | |
| Entah spesies kimia muatan positif atau ikatan pi dalam molekul. | Alkene atau alkyne |
| Proses | |
| Nukleofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon di substrat | Elektrofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon vinil dalam ikatan rangkap. |
Ringkasan - Penambahan Nukleofilik vs Elektrofilik
Penambahan nukleofilik dan penambahan elektrofilik adalah dua reaksi kimia penting yang digunakan dalam mensintesis senyawa jenuh dari senyawa tak jenuh. Perbedaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik adalah bahwa dalam reaksi penambahan nukleofilik, komponen kaya elektron ditambahkan ke molekul, sedangkan dalam penambahan elektrofilik, spesies yang kekurangan elektron ditambahkan ke molekul.
Referensi:
1. “Penambahan Nukleofilik.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 Apr. 2018, tersedia di sini.
2. Libretexts. “19.4 reaksi tambahan nukleofilik dari aldehida dan keton."Kimia Libretexts, Libretexts, 25 Agustus. 2017, tersedia di sini.
3. “Penambahan elektrofilik.”Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 Apr. 2018, tersedia di sini.
Gambar milik:
1. “NucleophilicadditionStocarbonyls” oleh V8Rik di Inggris Wikipedia (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia
2. “ElectrophilicadditionMechanism” oleh V8Rik di Inggris Wikipedia (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia
