Perbedaan antara regioselektivitas dan stereoselektivitas

Itu perbedaan utama Antara regioselektivitas dan stereoselektivitas adalah itu Regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi di atas yang lain. Sementara itu, stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain.

Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Istilah -istilah ini menggambarkan struktur produk akhir reaksi kimia. Cabang kimia yang mempelajari regioselektivitas dikenal sebagai regiokimia sedangkan cabang kimia yang mempelajari stereoselektivitas dikenal sebagai stereokimia.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu regioselektivitas
3. Apa itu stereoselektivitas 
4. Perbandingan berdampingan - regioselektivitas vs stereoselektivitas dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu regioselektivitas?

Regioselektivitas mengacu pada pembuatan atau pemecahan ikatan kimia dalam satu arah di semua arah lain yang mungkin terjadi. Konsep ini dapat diterapkan untuk menentukan posisi senyawa kimia yang dapat dipengaruhi oleh reagen, i.e. proton dipengaruhi oleh basis yang kuat.

Gambar 01: Reaksi pembentukan halohidrin menunjukkan regioselektivitas

Istilah regioselektivitas muncul dari kombinasi dua konsep kimia yang terjadi dalam reaksi kimia yang sama; “Regio + selektif” berarti pembentukan isomer posisi (atau isomer konstitusional) lebih disukai (atau selektif). Semua reaksi yang melibatkan regioselektivitas memberikan campuran isomer konstitusional dengan komponen utama dan komponen kecil. Namun, kadang -kadang produk kecil tidak terdeteksi karena terbentuk dalam jumlah yang sangat kecil.

Apa itu stereoselektivitas?

Stereoselektivitas mengacu pada pembentukan campuran stereoisomer yang tidak sama selama reaksi kimia. Ini berarti bahwa reaksi memberikan satu stereoisomer di atas yang lain sebagai produk akhir dari reaksi. Juga, jenis reaksi ini terjadi pada dua kesempatan yang berbeda. Salah satunya selama penciptaan stereocenter baru non-stereospesifik, dan yang lainnya adalah selama transformasi non-stereospesifik dari stereocenter yang ada. Selektivitas ini terjadi karena efek sterik dan efek elektronik.

Stereoselektivitas dapat bervariasi dalam reaksi yang berbeda tetapi tidak ada reaksi yang membentuk satu stereoisomer total; Semua reaksi ini memberikan campuran stereoisomer dengan komponen utama dan komponen kecil. Namun, kadang -kadang produk kecil tidak terdeteksi karena terbentuk dalam jumlah yang sangat sedikit.

Ada berbagai jenis stereoselektivitas.

Enantioselective - Satu enansiomer terbentuk di atas isomer lain; Molekul kiral terbentuk dari molekul achiral, tingkat selektivitas diukur dari kelebihan enansiomerik

Diastereoselektif - Satu diastereomer terbentuk di atas isomer lainnya; Satu atau lebih pusat kiral terbentuk baik dari pusat achiral atau pusat kiral yang sudah ada sebelumnya, tingkat selektivitas dapat diukur dari kelebihan diastereomerik

Stereoconvergence - kebalikan dari stereoselektivitas di mana dua stereoisomer yang berbeda membentuk stereoisomer tunggal

Apa perbedaan antara regioselektivitas dan stereoselektivitas?

Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Perbedaan utama antara regioselektivitas dan stereoselektivitas adalah bahwa regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi di atas yang lain, sedangkan stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain. Oleh karena itu, regioselektivitas membentuk isomer posisi atau konstitusional sementara stereoselektivitas membentuk stereoisomer. Namun, kedua jalur membentuk isomer lainnya sebagai produk kecil bersama dengan isomer yang disukai, yang membentuk sebagai produk utama. Selain itu, studi tentang regioselektivitas berada di bawah regiokimia, sedangkan studi stereoselektivitas berada di bawah stereokimia.

Di bawah infografis merangkum perbedaan antara regioselektivitas dan stereoselektivitas.

Ringkasan -Regioselektivitas vs Stereoselektivitas

Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Perbedaan utama antara regioselektivitas dan stereoselektivitas adalah bahwa regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi di atas yang lain, sedangkan stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain. Studi tentang regioselektivitas berada di bawah regiokimia, sedangkan studi stereoselektivitas berada di bawah stereokimia.

Referensi:

1. Berburu, Ian R. “Bab 6: Regio- dan Stereoselektivitas.”Ucalgary, tersedia di sini.
2. “Stereoselektif.”Kimia Libretexts, Libretexts, 5 Juni 2019, tersedia di sini.
3. “Stereoselektivitas."Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 September. 2019, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. “Regioselectivityinhalohydrinformation” oleh V8Rik di Wikipedia Inggris (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia
2. “StereoselectiveDehalogenation” dengan pembubaran - karya sendiri (CC BY -SA 3.0) Via Commons Wikimedia