Perbedaan antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig

Itu perbedaan utama Antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig adalah itu Reaksi Wittig membentuk alkene sebagai produk akhir sementara penataan ulang Wittig membentuk alkohol atau keton yang sesuai sebagai produk akhir.

Reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig sangat penting dalam kimia organik untuk proses sintetis. Penataan ulang terjadi setelah reaksi untuk membentuk produk akhir yang paling stabil.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu reaksi Wittig
3. Apa itu penataan ulang wittig
4. Perbandingan berdampingan - reaksi Wittig vs penataan ulang dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu reaksi Wittig?

Dalam kimia organik, reaksi Wittig adalah jenis reaksi kopling di mana aldehida atau keton bereaksi dengan fosfonium ylida, membentuk alkena. Kita dapat menyebutkan reaksi ini sebagai reaksi olefinasi wittig karena membentuk olefin sebagai produk akhir. Selain itu, reaksi ini dinamai setelah ilmuwan Georg Wittig. Reagen utama dalam reaksi ini adalah fosfonium ylide - kita dapat menyebutkannya sebagai reagen Wittig karena reaktan ini spesifik untuk reaksi Wittig. Terlepas dari alkena, reaksi ini memberikan produk lain, triphenylphosphine oxide.

Gambar 01: Reaksi Wittig dalam persamaan umum

Reaksi Wittig berguna dalam produksi alkena dalam proses sintesis organik. Kita dapat mengklasifikasikan reaksi ini sebagai reaksi penggandengan karena termasuk kopling aldehida dan keton ke triphenylphosphonium ylides. Sifat alkena yang diproduksi tergantung pada stabilitas ylide. Saya.e. ylida yang tidak stabil memberikan z-alkene, dan ylides yang distabilkan memberikan e-alkene. Namun, pembentukan e-alkene sangat selektif dalam reaksi ini.

Apa itu penataan ulang wittig?

Penataan ulang Wittig adalah jenis transformasi dari satu bentuk menjadi bentuk lain tergantung pada stabilitas. Ada dua jenis utama penataan ulang Wittig: penataan ulang 1,2-wittig dan penataan ulang 2,3-wittig.

Penataan ulang 1,2-wittig adalah reaksi dalam kimia organik di mana eter mengalami penataan ulang dengan senyawa alkilitium. Formula kimia umum untuk reaksi ini adalah sebagai berikut:

Gambar 02: Formula Kimia Umum untuk Penataan Penyusunan 1,2 Wittig

Reaksi ini termasuk pembentukan garam lithium alkoksi sebagai perantara dan produk akhir dari reaksi adalah alkohol. Namun, jika eter berisi kelompok ragi yang baik seperti kelompok sianida, (seperti yang ditunjukkan pada gambar di atas) yang mampu menarik elektron. Grup ini dihilangkan selama penataan ulang, membentuk keton yang sesuai.

Selama penataan ulang 2,3-wittig, transformasi terjadi, mengubah eter allylic menjadi alkohol homoal. Transformasi ini terjadi melalui proses terpadu dan periklik. Oleh karena itu, reaksi ini menunjukkan tingkat stereocontrol yang tinggi, kami dapat menggunakannya dalam rute sintetis awal dalam stereokimia. Secara umum, reaksi penataan ulang Wittig ini membutuhkan lingkungan yang sangat mendasar. Selain itu, ini adalah proses kompetitif untuk penataan ulang 1,2 wittig.

Apa perbedaan antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig?

Reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig penting dalam kimia organik. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig adalah bahwa reaksi Wittig membentuk alkena sebagai produk akhir sementara penataan ulang Wittig membentuk alkohol atau keton yang sesuai sebagai produk akhir.

Di bawah Infografis Tabulasi Perbedaan Antara Reaksi Wittig dan Penyusunan Penyesuaian Wittig.

Ringkasan -Reaksi Wittig vs Wittig Penataan ulang

Reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig penting dalam kimia organik. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan penataan ulang Wittig adalah bahwa reaksi Wittig membentuk alkena sebagai produk akhir sementara penataan ulang Wittig membentuk alkohol atau keton yang sesuai sebagai produk akhir.

Referensi:

1. “Reaksi Wittig." Libreteks Kimia, Libretexts, 14 Juli 2020, tersedia di sini.
2. “Reaksi Wittig." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 12 Juli 2020, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. "Wittig Reaktion" oleh Roland Mattern - Roland1952 (domain publik) melalui Commons Wikimedia
2. “WittigModification” oleh V8Rik - en: Image: WittigModification.PNG (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia