Perbedaan antara asetal dan hemiacetal

Acetal mengandung dua -atau kelompok, satu -r grup dan atom -H. Pada hemiacetals, salah satu kelompok -atau dalam asetal digantikan oleh kelompok -OH.  Ini adalah perbedaan utama Antara asetal dan hemiacetal.

Asetal dan hemiacetal adalah dua kelompok fungsional yang paling sering ditemukan dalam produk alami. Hemiacetal adalah senyawa kimia menengah yang terbentuk selama proses kimia pembentukan asetal. Oleh karena itu, kedua kelompok ini memiliki sedikit perbedaan dalam struktur kimianya. Secara rinci, atom karbon sentral di kedua senyawa ini adalah SP³-C atom terikat pada empat ikatan, dan dari empat ikatan ini, hanya satu jenis ikatan yang berbeda.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Acetal 
3. Apa itu hemiacetal
4. Perbandingan berdampingan - asetal vs hemiacetal dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu Acetal?

Acetal adalah kelompok fungsional di mana atom karbon pusat memiliki empat ikatan; -ATAU¹, -ATAU², -R³ dan h (di mana r¹, R² dan r³kelompok adalah fragmen organik). Dua -atau kelompok mungkin setara satu sama lain (asetal simetris) atau berbeda (asetal campuran).

Gambar 1: Acetal

Atom karbon pusat dikatakan jenuh karena memiliki empat ikatan dan ini memberikan atom karbon pusat geometri tetrahedral. Asetal dapat dibentuk dari aldehida. Pembentukan asetal dapat terjadi ketika gugus hidroksil hemiacetal menjadi terprotonasi untuk kehilangan molekul air. Karbokasi yang dihasilkan kemudian dengan cepat diserang oleh molekul alkohol. Selama langkah terakhir, pembentukan acetal selesai setelah menerima proton dari alkohol. Mekanisme pembentukan asetal dapat dijelaskan sebagai berikut.

Gambar 2: Pembentukan Asetal

Selain itu, asetal digunakan untuk melindungi gugus karbonil dalam sintesis organik karena stabil dengan banyak agen pengoksidasi dan pereduksi dan dalam hidrolisis dalam media dasar.

Contoh

Beberapa contoh senyawa kimia yang mengandung kelompok fungsional asetal seperti di bawah ini.

• Dimethoxymethane: pelarut
• Dioxolane
• Metaldehida
• Paraldehyde
• Sebagian besar ikatan glikosida dalam karbohidrat dan polisakarida lainnya adalah hubungan asetal.
• Selulosa adalah contoh di mana -mana dari poliasetal.
• Polyoxymethylene (POM): Polimer formaldehida yang digunakan sebagai plastik.
• 1,1-diethoxyethane (acetaldehyde diethyl acetal), adalah agen penyedap penting dalam minuman suling.

Apa itu hemiacetal?

Hemiacetal berasal dari aldehida dan istilah hemiacetal berasal dari kata Yunani “Hemi ” cara "setengah".

Gambar 3: Hemiacetal

Hemiacetals dapat disintesis menggunakan beberapa metode; Dengan penambahan nukleofilik alkohol ke aldehida, dengan penambahan nukleofilik alkohol ke dalam kation hemiacetal yang distabilkan resonansi dan dengan hidrolisis parsial asetal asetal.

Gambar 4: Pembentukan hemiacetal

Fitur struktural utama dari molekul hemiacetal adalah memiliki atom karbon sentral dengan empat ikatan yang berbeda; -ATAU¹ grup, -r² Grup, -H Group dan a -OH Group.

Contoh

Sebagian besar hemiacetal ditemukan sebagai kelompok fungsional umum dalam produk alami. Beberapa contoh adalah;

• Glukosa
• Mycorrhizin a
• Tromboxane b₂

Apa perbedaan antara acetal dan hemiacetal?

Kelompok fungsional acetal memiliki SP³ atom karbon hibridisasi yang terikat pada dua kelompok -atau, atom hidrogen, dan kelompok -r. Sebaliknya, atom sentral hemiacetal mengandung SP³-C atom terikat pada empat kelompok kimia yang berbeda; Mereka adalah -atau, -r, -oh dan -h.

Asetal stabil secara kimiawi dibandingkan dengan hemiacetal. Namun, asetal dengan mudah dihidrolisis kembali ke alkohol induknya dan senyawa karbonil di hadapan asam berair. Secara umum, kami biasanya menganggap hemiacetal sebagai senyawa kimia yang tidak stabil, oleh karena itu, mereka cenderung membentuk struktur cincin untuk meningkatkan stabilitas. Dalam hal ini, pembentukan cincin 5 atau 6- dimungkinkan, dan ini terjadi dengan reaksi antara kelompok -OH dengan kelompok karbonil. Dua contoh hemiacetal siklik adalah glukosa dan aldosa.

Ringkasan -Acetal vs Hemiacetal

Acetal mengandung dua -atau kelompok, satu -r grup dan atom -H. Pada hemiacetals, salah satu kelompok -atau dalam asetal digantikan oleh kelompok -OH. Ini adalah perbedaan dasar antara asetal dan hemiacetal.

Referensi:

1. Acetal. (N.D.). Diperoleh 11 Oktober 2016, dari sini.
2. Hemiacetal. (N.D.). Diperoleh 11 Oktober 2016, dari sini

Gambar milik:

1. "Formasi Acetal" oleh Akane700 - Karya Sendiri (CC BY -SA 3.0) Via Commons Wikimedia 2. "Formasi Hemiacetals" oleh Kupirijo di Wikipedia Inggris (CC BY-SA 3.0) Via Commons Wikimedia 3. "Generik Acetal" oleh Jeff Dahl - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia 4. “Acetal-2D-Skeletal” oleh Benjah-BMM27-Karya Sendiri (Domain Publik) Via Commons Wikimedia