Perbedaan antara L-phenylalanine dan DL-phenylalanine

Itu perbedaan utama antara L-phenylalanine dan DL-phenylalanine adalah itu L-phenylalanine adalah isomer L fenilalanin sedangkan DL-phenylalanine adalah campuran rasemik dari D dan L isomer fenilalanin.

Fenilalanin adalah asam alfa-amino yang penting. Ini memiliki formula kimia C9H11nO2. Saat mempertimbangkan struktur molekul fenilalanin, ia memiliki cincin benzena (gugus fenil) yang diganti dengan turunan metil dari gugus alanin. Dengan demikian, inilah alasan untuk menamainya sebagai fenil-alanin.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu L-phenylalanine
3. Apa itu DL-phenylalanine
4. Perbandingan berdampingan-L-phenylalanine vs DL-phenylalanine dalam bentuk tabel
5. Ringkasan

Apa itu L-phenylalanine?

L-phenylalanine adalah L-isomer fenilalanin. Fenilalanin adalah asam alfa-amino yang memiliki cincin benzena yang diganti dengan turunan metil dari gugus alanin. Asam amino ini adalah senyawa netral dan nonpolar karena inert dan hidrofobik dalam rantai samping benzilnya. Isomer L fenilalanin berguna dalam pembentukan protein yang dikodekan secara biokimia dengan DNA.

Gambar 01: Struktur L-phenylalanine

L-phenylalanine adalah isomer umum dan stabil di alam. Secara alami, kita dapat menemukan asam amino ini dalam ASI mamalia. Selain itu, berguna dalam pembuatan makanan dan minuman untuk dijual sebagai suplemen nutrisi karena sifat analgesik dan efek antidepresannya. Sumber umum L-phenylalanine termasuk telur, ayam, hati, daging sapi, susu, dan kedelai.

Secara biologis, L-phenylalanine mengalami konversi untuk membentuk L-tyrosine. L-Tyrosine juga merupakan asam amino yang diberi kode oleh DNA. Selain itu, L-tyrosine diubah menjadi L-dopa, yang bertanggung jawab atas pembentukan dopamin, adrenalin dan noradrenalin. Selain itu, pada tanaman, L-phenylalanine penting sebagai senyawa awal untuk sintesis flavonoid. Secara umum, L-phenylalanine diproduksi untuk aplikasi medis, pakan, dan nutrisi. Jumlah produksi ini telah meningkat sebagian besar menggunakan E.coli.

Apa itu DL-phenylalanine

DL-phenylalanine adalah campuran rasemik dari isomer D dan L fenilalanin. Di antara dua isomer ini, L-phenylalanine adalah isomer umum dan stabil sedangkan D-phenylalanine jarang terjadi karena sifat yang kurang stabil. Namun, kami dapat menghasilkan molekul D-phenylalanine melalui sintesis organik konvensional. Tetapi reaksi ini memberikan isomer sebagai enansiomer tunggal atau sebagai campuran rasemik yang dapat kita sebutkan sebagai DL-phenylalanine. Campuran rasemik ini tidak dapat berpartisipasi dalam biosintesis protein. Jenis campuran ini juga terjadi dalam jumlah jejak protein.

Gambar 02: Biosintesis dopamin mulai dari fenilalanin

Kita dapat menemukan campuran DL-phenylalanine di pasaran sebagai suplemen gizi. Suplemen ini penting karena sifat analgesik dan antidepresannya. Sifat-sifat ini muncul karena kemungkinan penyumbatan degradasi enkephalin oleh D-phenylalanine.

Apa perbedaan antara L-phenylalanine dan DL-phenylalanine?

Fenilalanin adalah asam amino alfa penting yang terjadi pada dua isomer sebagai isomer dan isomer D. Perbedaan utama antara L-phenylalanine dan DL-phenylalanine adalah bahwa L-phenylalanine adalah isomer L fenilalanin sedangkan DL-phenylalanine adalah campuran rasemik dari D dan L isomer fenilalanin.

Selain itu, L-phenylalanine adalah umum dan stabil di alam sedangkan DL-phenylalanine dapat ditemukan dalam jumlah jejak. L-phenylalanine secara biologis dikonversi menjadi L-tyrosine untuk pembentukan dopamin, dapat melewati sawar darah-otak, antagonis, dapat menghambat neurotransmiter, dll. DL-phenylalanine, di sisi lain, memiliki sifat analgesik dan antidepresan, tidak dapat melewati sawar darah-otak dan penting sebagai suplemen gizi.

Di bawah ini Tabulasi Infografis Perbedaan antara L-phenylalanine dan DL-phenylalanine.

Ringkasan-L-phenylalanine vs DL-phenylalanine

Fenilalanin adalah asam alfa-amino penting yang terjadi pada dua isomer sebagai isomer dan isomer D. Perbedaan utama antara L-phenylalanine dan DL-phenylalanine adalah bahwa L-phenylalanine adalah isomer L fenilalanin sedangkan DL-phenylalanine adalah campuran rasemik dari D dan L isomer fenilalanin.

Referensi:

1. “DL-phenylalanine."Informasi Nasional untuk Informasi Bioteknologi. Database senyawa pubchem, u.S. Perpustakaan Kedokteran Nasional, tersedia di sini.

Gambar milik:

1. “L -phenylalanin - L -phenylalanine” oleh Neurotiker - karya sendiri (domain publik) melalui Commons Wikimedia
2. “Catecholamine dan Trace Amine Biosynthesis” oleh Seppi333 - Karya Sendiri (CC BY -SA 3.0) Via Commons Wikimedia